Cyklopentanon

Cyklopentanon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevcyklopentanon
Sumární vzorecC5H8O
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS120-92-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)204-435-9
PubChem8452
ChEBI16486
SMILESC1CCC(=O)C1
InChIInChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost84,116 g/mol
Teplota tání-51,3 °C (221,8 K)[1]
Teplota varu130,6 °C (403,8 K)[1]
Hustota0,9487 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu1,4366 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodětéměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v acetonu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru[1]
Tlak páry1,5 kPa[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH226 H315 H319 H332[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P501[1]
Teplota vzplanutí26 °C (299 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopentanon je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4CO, patřící mezi cyklické ketony.

Výroba

Reakcí hydroxidu barnatého a kyseliny adipové za vysokých teplot dochází ke ketonizaci za vzniku cyklopentanonu:[2]

(CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2

Použití

Cyklopentanon se používá na výrobu vůní, hlavně těch odvozených od jasmonu, jako jsou 2-pentyl- a 2-heptylcyklopentanon.[3] Je využitelný i v řadě dalších organických syntéz, například při výrobě cyklopentobarbitalu,[4] cyklopentaminu, pesticidu pencykuronu, a pentethylcyklanonu.[4]

Cyklopentobarbital, léčivo vyráběné z cyklopentanonu

Tato látka je také prekurzorem kuban-1,4-dikarboxylátu, používaného k přípravě dalších substitovaných kubanů, jako jsou výbušniny heptanitrokuban a oktanitrokuban.[5]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopentanone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8452
  2. ↑ J. F. THORPE; G. A. R. KON. Cyclopentanone. Org. Synth.. 1925, s. 37. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 192. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Johannes Panten and Horst Surburg „Flavors and Fragrances“, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, WeinheimDOI:10.1002/14356007.t11_t01Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ a b Hardo Siegel; MANFRED EGGERSDORFER. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a15_077. Kapitola Ketones. Je zde použita šablona {{Cite encyclopedia}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ Marianne Bliese; John Tsanaktsidis. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis. Australian Journal of Chemistry. 1997, s. 189. Dostupné online. ISSN 0004-9425. DOI 10.1071/C97021. 

Související články

Ketony

Alifatické monoketony:
aceton (propanon) CH3COCH3 • butanon C2H5COCH3 • methylpropylketon (pentan-2-on) CH3COC3H7 • isopropylmethylketon • diethylketon (pentan-3-on) C2H5COC2H5 •

butylmethylketon (hexan-2-on) C4H9COCH3 • isobutylmethylketon • t-butylmethylketon (pinakolon) • ethylpropylketon (hexan-3-on) C2H5COC3H7 • ethylisopropylketon • heptan-4-on (dipropylketon) • oktan-2-on • oktan-3-on • oktan-4-on

alicyklické ketony:

cyklopropanon • cyklobutanon • cyklopentanon • cyklohexanon • cykloheptanon • cyklohexan-1,2-dion • dimedon

Aromatické ketony:

acetofenon (fenylmethylketon) • fenylethylketon • benzofenon (difenylketon)

Též také:

Ketózy