Pyrethrin
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/bc/Pyrethrin.png/250px-Pyrethrin.png)
Pyrethrin II, R = CO2CH3
Pyrethriny jsou dvě přírodní organické sloučeniny se silným insekticidním účinkem. Pyrethrin I a pyrethrin II jsou strukturálně příbuzné estery s cyklopropanovým jádrem, v případě pyrethrinu I s kyselinou (+)-trans-chryzantémovou.[1][2] Liší se oxidačním číslem jednoho z atomů uhlíku. Jedná se o viskózní kapaliny, které se oxidací stávají neúčinné. Nejsou perzistentní, podléhají biodegradaci a rozpadají se působením světla nebo kyslíku. Chemická struktura pyrethrinů je základem pro širokou škálu syntetických insekticidů nazývaných pyrethroidy, například bifenthrinu, permethrinu nebo cypermethrinu.
Pyrethriny jsou obsaženy například v obalech semen trvalky Chrysanthemum cinerariaefolium (kopretina starčkolistá), která byla také komerčně pěstována jako zdroj těchto insekticidů. Přestože se extrakty z této rostliny používaly k insekticidním účelům již dříve, chemickou strukturu publikovali Hermann Staudinger a Lavoslav Ružička až v roce 1924.[3] Pyrethriny jsou neurotoxiny působící na nervový systém veškerého hmyzu. Dávky, které nejsou pro hmyz smrtelné, vykazují repelentní účinky. Pyrethriny a pyrethroidy se čím dál více stávají pesticidy první volby, namísto organofosfátů a organochloridů.
Většina světové produkce pyrethrinů a i kopretiny starčkolisté pochází z Keni (aktuálně 70 %). Zde a ve vysočinách východní Afriky se začala pěstovat koncem 20. let 20. století.[4] Podstatnou část rostlin pěstují drobní zemědělci jako jediný zdroj svých příjmů. Jedná se o velký zdroj příjmů z vývozu Keni a přináší více než 3 500 pracovních míst.
Pyrethriny jako insekticidy
Pyrethriny se používají v mnoha variantách insekticidů (včetně zamlžovacích výrobků a výrobků pro použití u domácích zvířat) již více než 100 let. První komerční insekticid vznikl v roce 1851, v roce 1863 získal rakouský průmyslník Johann Zacherl povolení k výrobě insekticidu Zacherlin z květů chryzantém. Pyrethriny účinkují na sodíkových kanálech nervových buněk hmyzu, kde způsobují opakované a prodloužené dráždění nervů, hmyz pak umírá udušením.[5] Často se přidává piperonylbutoxid, synergista, který zvyšuje účinnost tím, že brání hmyzu pyrethriny eliminovat.[6] Kromě insekticidního použití lze pyrethriny použít i jako repelenty. Pozorování v potravinářských podnicích ukazuje, že mouchy nejsou okamžitě zabíjeny, nýbrž se často nacházejí na okenním parapetu nebo u dveří. To napovídá, že při nižší dávce se hmyz snaží před smrtí opustit oblast.[7] Pyrethrin a synergisté podléhají rychlé biodegradaci a rozkladu působením slunečního světla a vzduchu, což zajišťuje, že v ošetřené oblasti nebudou zůstávat velké koncentrace insekticidů.
Toxicita
Americké ministerstvo zemědělství tvrdí, že synergizované pyrethrum „je pravděpodobně nejbezpečnějším insekticidem pro použití na potravinářských rostlinách“ a že „jsou tyto směsi schváleny pro použití u potravin“. Pyrethriny snadno podléhají hydrolýze a jsou degradovány žaludečními kyselinami savců, proto jejich toxicita při požití domácími zvířaty je velmi nízká. Jsou však nebezpečné pro ryby. Toxicita je obvykle spjata s aplikací mnohem větší dávky, než je uvedeno v návodu. Zvlášť důležité je dodržení návodu při aplikaci těchto látek na lidi a zvířata. Intoxikace se projevuje širokou škálou příznaků, zvláště u domácích zvířat - patří mezi ně slinění, otupělost, svalový třes, zvracení, křeče, případně smrt.[8]
Mezi příznaky otravy u lidí patří ztížené dýchání, kýchání, ucpaný nos, bolest hlavy, nauzea, špatná koordinace pohybů, třes, křeče, zčervenání obličeje a jeho otok, pocity pálení a svědění.[9] Permethrin a jiné pyrethroidy jsou syntetické obdoby pyrethrinu, které mají větší potenciál toxicity. Poslední informace ohledně toxicity piperonylbutoxidu tvrdí, že může přinášet významné riziko v případě, že se dostane do vzduchu a zde ho vdechuje těhotná žena ve třetím trimestru těhotenství. Tehdy může vést ke zpomalení mentálního vývoje dítěte. Studie z roku 2011 zjistila významnou asociaci mezi PBO (měřeném v osobním vzduchu během třetího trimestru těhotenství) a zpožděním duševního vývoje ve 36 měsících věku. Děti vystavené vyšším koncentracím (≥4,34 ng/m3) měly o 3,9 bodu nižší skóre (Mental Developmental Index) než ty, které byly vystaveny nižším expozicím. Vedoucí vědeckého týmu tvrdí, že „tento pokles inteligence je podobný, jako je pozorován u expozice olovu. I když asi neovlivňuje celkové duševní schopnosti člověka, může mít význam z hlediska vzdělávání a může měnit složení skupiny dětí, které vyžadují služby časné intervence.“[10]
-
Pyrethrin I -
Pyrethrin II
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrethrin na anglické Wikipedii.
- ↑ Merck Index, Eleventh Edition, 7978.
- ↑ McGraw-Hill Ryerson Chemistry 12 p.99 Michael Townsend
- ↑ Staudinger, H. und Ruzicka, L. Über die wirksamen Bestandteile des dalmatinischen Insektenpulvers. Helv chim acta.. 1924, s. 177. DOI 10.1002/hlca.19240070124. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ WAINAINA, Job M. G. Pyrethrum Flowers. Redakce John E. Casida, Gary B. Quistad. [s.l.]: Oxford University Press, 1995. ISBN 0-19-508210-9. Kapitola Pyrethrum Flowers -- Production in Africa. Je zde použita šablona
{{Cite book}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Archivovaná kopie. www.peteducation.com [online]. [cit. 2011-07-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-04-01.
- ↑ Archivovaná kopie. www.asktheexterminator.com [online]. [cit. 2011-07-05]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-09-04.
- ↑ Archivovaná kopie. doyourownpestcontrol.com [online]. [cit. 2011-07-05]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-07-05.
- ↑ Permethrin and Pyrethrin Toxicity in Dogs, Dr. Dawn Ruben
- ↑ Pyrethrins — Cornell University, Extoxnet
- ↑ http://www.sciencedaily.com/releases/2011/02/110210103715.htm
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyrethrin na Wikimedia Commons
- Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet - National Pesticide Information Center
- Pyrethrins and pyrethroids on the EXTOXNET
- Pyrethrin and Permethrin Toxicity in Dogs and Cats
- Fatal asthma in a child after use of an animal shampoo containing pyrethrin
- Multiple Chemical Sensitivity Awareness, J. Edward Hill, MD, President & Executive Committee Member, AMA
- Common Insecticide Used in Homes Associated With Delayed Mental Development of Young Children
Insekticidy | |
---|---|
Karbamáty | aldikarb • bendiokarb • ethienokarb • fenoxykarb • fenobukarb • karbaryl • karbofuran • karbosulfan • methiokarb • pirimikarb • propoxur |
Anorganické sloučeniny | arseničnan triměďnatý • CCA • fosfid hlinitý • hydrogentetraoxoarseničnan olovnatý • křemelina • kyanid měďný • kyselina boritá • pařížská (svinibrodská) zeleň • Scheeleova zeleň • silikagel |
Organochloridy | aldrin • beta-HCH • 1,2-DCB • 1,4-DCB • chlordan • chlordecon • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • cyklodien • dikofol • dieldrin • endosulfan • endrin • heptachlor • lindan • methoxychlor • mirex • pyridaben • tetradifon • tetrachlormethan • toxafen |
Organofosfáty | acefát • azinfos-ethyl • azinfos-methyl • bensulid • demeton-S-methyl • diazinon • dichlorvos • dikrotofos • diisopropylfluorfosfát • dimethoát • dioxathion • disulfoton • ethion • ethoprop • fenamiphos • fenitrothion • fenthion • forát • fosalon • fosmet • fosoxathion • fostebupirim • fosthiazát • foxim • chlorethoxyfos • chlorfenvinfos • chlorpyrifos • chlorpyrifos-methyl • kumafos • malathion • methamidofos • methidathion • mevinfos • monokrotofos • naled • omethoát • oxydemeton-methyl • parathion • parathion-methyl • pirimifos-methyl • temefos • terbufos • tetrachlorvinfos • tribufos • trichlorfon |
Neonikotinoidy | acetamiprid • clothianidin • dinotefuran • imidacloprid • nitenpyram • nithiazine • thiacloprid • thiamethoxam |
Pyrethroidy | allethriny • bifenthrin • bioallethrin • cyhalothrin • cypermethrin • cyfluthrin • deltamethrin • empenthrin • etofenprox • fenothrin • fenvalerát • imiprothrin • kadethrin • permethrin • prallethrin • pyrethrin (I, II; kyselina chryzantémová) • pyrethrum • resmethrin • tetramethrin • tralomethrin • transfluthrin |
Ostatní látky | 2-fluorethanol • abamektin • amitraz • anabasin • azadirachtin • bifenazate • cyromazin • diflubenzuron • emamektin • etoxazol • fenazachin • fipronil • flonicamid • flufenoxuron • hexythiazox • hydramethylnon • chlordimeform • chlorfenapyr • indoxakarb • klothianidin • limonen • lufenuron • methopren • propargit • pyriprol • pyriproxyfen • ryanodin • sesamex • spinosad • sulfluramid • sulfoxaflor • tebufenpyrad • veracevin • xanthon |
Metabolity | |
Biopesticidy | Bacillus thuringiensis • Baculovirus • Beauveria bassiana • Beauveria brongniartii • Metarhizium acridum • Metarhizium anisopliae • Lecanicillium lecanii • Paecilomyces fumosoroseus • Paenibacillus popilliae |