Thiomersal
Thiomersal | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | ethyl(2-merkaptobenzoato-(2-)-O,S)merkurát sodný |
Sumární vzorec | C9H9HgNaO2S |
Vzhled | bílý až nažloutlý prášek[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 54-64-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-210-4 |
PubChem | 16684434 |
ChEBI | 9546 |
SMILES | CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C(=O)[O-].[Na+] |
InChI | InChI=1S/C7H6O2S.C2H5.Hg.Na/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10;1-2;;/h1-4,10H,(H,8,9);1H2,2H3;;/q;;2*+1/p-2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 404,81 g/mol |
Teplota rozkladu | 232 °C (505 K)[1] |
Hustota | 2,508 g/cm3[2] |
Rozpustnost ve vodě | ~100 g/100 ml[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | nerozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
Bezpečnost | |
![]() GHS06 ![]() GHS08 ![]() GHS09 | |
H-věty | H300 H301 H310 H330 H360 H372 H410[1] |
P-věty | P203 P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P302+352 P304+340 P318 P319 P320 P321 P330 P361+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Thiomersal, prodávaný také jako thimerosal nebo merthiolát,[3] je organická sloučenina rtuti, používaná jako antiseptikum a antimykotikum.[4]
Tato látka se používá jako konzervační prostředek ve vakcínách, při přípravě imunoglobulinů, testech na alergie, v antiveninech, oftalmologických výrobcích a v tetovacích inkoustech.[5]
I přes shodu vědců, že obavy z nebezpečnosti thiomersalu nejsou opodstatněné, se jeho používání omezuje.[6][7][8][9][10] Látka se stále přidává do vakcín proti chřipce.[11]
Historie
Morris Kharasch, chemik tehdy působící na Marylandské univerzitě, získal patent na thiomersal v roce 1927;[12] Později byla sloučenina označena názvem merthiolát.[13]
In vitro testy ukázaly, že je čtyřicetkrát až padesátkrát účinnější proti Staphylococcus aureus než fenol.[13] Začal se používat jako antibakteriální látka a k předcházení kontaminaci u antiseptických mastí, krémů, a sprejů používaných v nemocnicích, například nosních sprejů, očních kapek, roztoků pro kontaktní čočky, imunoglobulinů, a vakcín. Thiomersal se používal jako konzervant, který umožnil použití vícedávkových nádob na vakcíny namísto dražších jednodávkových.
Struktura a výroba
Thiomersal obsahuje rtuťnatý kation, na který jsou navázány dva ligandy, thiolát a ethylová skupina. Rozpustnost ve vodě zajišťuje karboxyl. Podobně jako u jiných dvojvazných sloučenin Hg2+ má atom rtuti lineární koordinační geometrii, velikost úhlu S-Hg-C činí 180°.
Organortuťnaté thioláty se obvykle vytváří z chloridů organortuťnatých kationtů.[2]
Použití
Antiseptikum a antimykotikum
Thiomersal se převážně používá jako antiseptikum a antimykotikum. Zabraňuje závažným vedlejším účinkům, například nákaze stafylokoky; v roce 1928 byl zaznamenán případ, kdy kvůli nepřítomnosti konzervantu po očkování na záškrt zemřelo 12 z 21 očkovaných dětí.[14]
Oproti jiným tehdy známým konzervantům, jako jsou fenol a kresol, thiomersal nesnižuje účinnost vakcín.[13]
Bakteriostatika jako je thiomersal nejsou potřeba u vakcín v nádobách na jednu dávku.[15]
Ve Spojených státech amerických, Evropské unii, a několika dalších zemích, se thiomersal používá jako konzervant vakcín určených pro děti.[16]
Toxikologické vlastnosti
Obecná toxicita
Thiomersal je vysoce toxický při vdechnutí, pozření, a styku s kůží, objevuje se u něj bioakumulace. Je též vysoce toxický pro vodní organismy a může způsobit dlouhodobé nežádoucí účinky.[17]
V těle se přeměňuje na ethylrtuť (C2H5Hg+) a kyselinu thiosalicylovou.[14]
Byly popsány případy těžké otravy rtutí při náhodném vystavení této látce nebo pokusech o sebevraždu, několik z těchto případů bylo smrtelných.[18]
Pokusy na zvířatech naznačily, že thiomersal se po podání rychle rozkládá za uvolnění ethylrtuti, cílovými orgány jsou centrální nervová soustava a ledviny. Častým příznakem je u zvířat i u lidí zhoršení motoriky. Mechanismus působení není znám.[18]
Většina této látky se vylučuje stolicí. Ethylrtuť se z těla vylučuje s poločasem okolo 18 dnů, přičemž rozkladem vzniká několik dalších látek, jako je anorganická rtuť.[19]
Poločas eliminace ethylrtuti v mozcích mláďat opic činil 14 dnů.[20] Nebezpečí ohledně nervové soustavy byla odvozena extrapolací ze vztahu dávka/účinek u methylrtuti.[20] Methylrtuť a ethylrtuť se dostávají do všech tkání, procházejí skrz hematoencefalickou a placentální bariéru; stejně volně se po těle pohybuje také ethylrtuť.[21] Později bylo zjištěno, že ethylrtuť se odbourává mnohem rychleji než methylrtuť.[20] Přestože má anorganická rtuť metabolizovaná z ethylrtuti v mozku výrazně delší poločas, nejméně 120 dnů, tak je mnohem méně toxická než anorganická rtuť z par rtuti.[20]
Jako alergen
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Epikutanni-test.jpg/220px-Epikutanni-test.jpg)
Thiomersal se používá při epikutánních testech na alergické reakce, jako jsou dermatitida a zánět spojivek. V roce 2007 byla vydána studie, ve které mělo v Norsku 1,9 % dospělých tento test při použití thiomersalu pozitivní;[22] vyšší výskyt kontaktní alergie (až 6,6 %) byl pozorován v Německu.[23]
Jedinci citliví na thiomersal mohou obdržet nitrosvalové vakcíny namísto podkožních.[24]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiomersal na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16684434
- ↑ a b J. G. Melnick; K. Yurkerwich; D. Buccella; W. Sattler; G. Parkin. Molecular Structures of Thimerosal (Merthiolate) and Other Arylthiolate Mercury Alkyl Compounds. Inorganic Chemistry. 2008, s. 6421–6426. DOI 10.1021/ic8005426. PMID 18533648.
- ↑ Merthiolate poisoning: MedlinePlus Medical Encyclopedia [online]. [cit. 2023-12-08]. Dostupné online.
- ↑ Thimerosal and Vaccines [online]. [cit. 2023-05-04]. Dostupné online.
- ↑ M. A. Sharpe; A. D. Livingston; D. S. Baskin. Thimerosal-Derived Ethylmercury is a Mitochondrial Toxin in Human Astrocytes: Possible Role of Fenton Chemistry in the Oxidation and Breakage of mtDNA. Journal of Toxicology. 2012, s. 1–12. DOI 10.1155/2012/373678. PMID 22811707.
- ↑ Immunization Safety Review: Vaccines and Autism. Washington, DC: National Academies Press, 2004. Dostupné online. ISBN 978-0-309-09237-1.
- ↑ Asif Doja; Wendy Roberts. Immunizations and autism: a review of the literature. Canadian Journal of Neurological Sciences. 2006, s. 341–346. DOI 10.1017/s031716710000528x. PMID 17168158.
- ↑ Vaccines Do Not Cause Autism [online]. [cit. 2015-11-29]. Dostupné online.
- ↑ A. Gołoś; A. Lutyńska. Thiomersal-containing vaccines - a review of the current state of knowledge. Przeglad Epidemiologiczny. 2015, s. 59–64, 157–161. PMID 25862449.
- ↑ A. Hurley; M. Tadrous; E. Miller. Thimerosal-Containing Vaccines and Autism: A Review of Recent Epidemiologic Studies. The Journal of Pediatric Pharmacology and Therapeutics. 2018, s. 173–181. DOI 10.1017/s031716710000528x. PMID 22477809.
- ↑ Not Immune. The New Yorker [online]. 2015-02-08 [cit. 2022-10-02]. Dostupné online.
- ↑ Alkyl mercuric sulphur compound and process of producing it. Původce vynálezu: Kharasch Morris SELIG. US. Patentový spis US1672615A. 1928-06-05. Dostupné: <online> [cit. 2024-02-07].
- ↑ a b c J. P. Baker. Mercury, Vaccines, and Autism: One Controversy, Three Histories. American Journal of Public Health. 2008, s. 244–253. DOI 10.2105/AJPH.2007.113159. PMID 18172138.
- ↑ a b Thimerosal and vaccines [online]. Center for Biologics Evaluation and Research, U.S. Food and Drug Administration, 2018-01-02 [cit. 2023-04-09]. Dostupné online.
- ↑ Thimerosal in Vaccines: Frequently Asked Questions [online]. [cit. 2005-03-09]. Dostupné online.
- ↑ M. Bigham; R. Copes. Thiomersal in vaccines: balancing the risk of adverse effects with the risk of vaccine-preventable disease. Drug Safety. 2005, s. 89–101. DOI 10.2165/00002018-200528020-00001. PMID 15691220.
- ↑ Safety data sheet, Thiomersal Ph Eur, BP, USP [online]. [cit. 2010-08-09]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2009-09-15.
- ↑ a b T. W. Clarkson. The three modern faces of mercury. Environmental Health Perspectives. 2002, s. 11–23. Dostupné online. PMID 11834460.
- ↑ L. Magos. Neurotoxic character of thimerosal and the allometric extrapolation of adult clearance half-time to infants. Journal of Applied Toxicology. 2003, s. 263–269. Dostupné online [cit. 2021-01-19]. DOI 10.1002/jat.918.
- ↑ a b c d T. W. Clarkson; L. Magos. The toxicology of mercury and its chemical compounds. Critical Reviews in Toxicology. 2006, s. 609–662. DOI 10.1080/10408440600845619. PMID 16973445.
- ↑ T. W. Clarkson; J. B. Vyas; N. Ballatori. Mechanisms of mercury disposition in the body. American Journal of Industrial Medicine. 2007, s. 757–764. DOI 10.1002/ajim.20476. PMID 17477364.
- ↑ L. K. Dotterud; T. Smith-Sivertsen. Allergic contact sensitization in the general adult population: a population-based study from Northern Norway. Contact Dermatitis. 2007, s. 10–15. DOI 10.1111/j.1600-0536.2007.00980.x. PMID 17177703.
- ↑ W. Uter; A. Ludwig; B. R. Balda. The prevalence of contact allergy differed between population-based and clinic-based data. Journal of Clinical Epidemiology. 2004, s. 627–632. DOI 10.1016/j.jclinepi.2003.04.002. PMID 15246132.
- ↑ W. Aberer. Vaccination despite thimerosal sensitivity. Contact Dermatitis. 1991, s. 6–10. DOI 10.1016/j.jclinepi.2003.04.002. PMID 15246132.
Související články
- Nitromersol, podobná potibakteriální látka
- Dusičnan fenylrtuti – látka se silnými antiseptickými a antimykotickými účinky
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thiomersal na Wikimedia Commons