Thymidin
Thymidin | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4-dion |
Triviální název | Thymidin, deoxythymidin, 2'-deoxythymidin |
Sumární vzorec | C10H14N2O5 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 50-89-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 242,229 g/mol |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Thymidin (ve skutečnosti deoxythymidin, dT nebo dThd)) je pyrimidinový nukleosid složený z nukleové báze thyminu napojeného glykosidovou vazbou na cukr deoxyribózu. Je jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá DNA. Dalšími jsou deoxyadenosin, deoxyguanosin a deoxycytidin.
Thymidin je základní stavební částice nukleových kyselin (DNA), případně thymidinových nukleotidů (TMP, TTP a podobně). Thymidin se vyskytuje téměř výhradně v DNA. V RNA se místo thymidinu využívá uridin (ribóza+uracil).
Předpona deoxy- je často vynechána, protože neexistují žádné prekurzory nukleotidů thyminu, které by se podílely na syntéze RNA. Neměl by být zaměňován s ribothymidinem, nukleosidem složeným z thyminu a ribózy, který se vyskytuje jako vzácná složka například v molekulách tRNA.
Thymidin se používá při výrobě antiretrovirového léčiva azidothymidinu (AZT). Před zahájením průmyslové výroby pro léčiva pocházela většina světové produkce thymidinu ze spermií sleďů.
Složení nukleosidů
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fe/DNA_simple2.svg/286px-DNA_simple2.svg.png)
Čtyři základní typy nukleosidů (dA, dG, dC, dT), jež se přirozeně vyskytují v DNA, se liší pouze typem nukleové báze. dA obsahuje adenin, dG guanin, dC cytosin a dT thymin. Každý nukleosid má dva stavební bloky:
- deoxyribóza – pětiuhlíkový cukr (pentóza), který se v DNA vyskytuje v cyklické furanózové formě. Jeho uhlíky se po směru pohybu hodinových ručiček označují 1', 2', 3', 4' a 5', přičemž na 1' uhlíku je navěšena nukleová báze, na 3' a 5' uhlíku jsou přes OH skupinu připevněny fosfátové skupiny;
- nukleová báze – dusíkatá heterocyklická sloučenina. V DNA se v různých kombinacích vyskytují především čtyři základní nukleové báze, dvě purinové (adenin
A
a guaninG
) a dvě pyrimidinové (thyminT
a cytosinC
).
Složení nukleotidů
Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy. Jsou to tedy látky složené z nukleové báze (adenin, guanin, gytosin nebo thymin), pětiuhlíkatého monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné.
Nukleosid deoxythymidin vytváří se zbytky kyseliny fosforečné podle jejího počtu nukleotid deoxythymidinmonofosfát, deoxythymidindifosfát nebo deoxythymidintrifosfát.
Složení DNA
Primární struktura DNA se dá znázornit jako lineární řada nukleotidů nebo jako řada písmen, které odpovídají dusíkatým bázím v nukleotidech, tedy A, G, C, T. Genetický kód DNA je výsledkem sekvence bází těchto stavebních bloků. Jejich párováním a různým pořadím v řetězci lze dosáhnout obrovského počtu kombinací.
Proces přenosu genetické informace se v buňce realizuje v buněčném jádře a ribozomech. Nazývá se proteosyntéza a je to metabolický proces, při kterém se z aminokyselin tvoří bílkoviny (polypeptidy, proteiny).
Související články
- deoxyadenosin (dA)
- deoxyguanosin (dG)
- deoxycytidin (dC)
- DNA
- RNA
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků desoxythymidin na německé Wikipedii a Thymidine na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thymidin na Wikimedia Commons Thymidine - ChemicalLand.com
Složky nukleových kyselin | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Nukleové báze |
| ||||||
Běžné modifikace nukleových bází |
| ||||||
Nukleosidy | Adenosin • Uridin • Guanosin • Cytidin • modifikované: Pseudouridin, Ribothymidin, Inosin (jako bázi obsahuje hypoxantin) | ||||||
Deoxynukleosidy | |||||||
Ribonukleotidy | |||||||
Deoxyribonukleotidy | |||||||
Analogy nukleových kyselin | GNA • LNA • PNA • TNA • morpholino • syntetické purinové analogy • syntetické pyrimidinové analogy |