Aminopolycarbonsäuren

Asparaginsäure

Die Aminopolycarbonsäuren oder Komplexone sind eine Gruppe von Komplexbildnern, welche aus einem oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und mehreren Carboxygruppen bestehen.[1] EDTA und NTA werden dabei in den größten Mengen eingesetzt. EDTA ist jedoch nicht biologisch abbaubar[1] und NTA gilt als krebserregend.[2] Daher gewinnen neue Chelatoren wie Tetranatriumiminodisuccinat, Methylglycindiessigsäure und β-Alanindiessigsäure an Bedeutung.

Die natürlichen Aminosäuren Asparaginsäure und Glutaminsäure sind Aminodicarbonsäuren und zählen so auch zu den Aminopolycarbonsäuren.

Sie werden für die Chelatometrie benötigt[3] und in Waschmitteln verwendet.

Natürliche Aminopolycarbonsäuren

Einige Lebewesen verwenden Aminopolycarbonsäuren als Siderophore. So stellen Bakterien (S,S-Enantiomer) und Pilze (R,R-E.) Rhizoferrin und Rhizobactine her. Bei den Süßgräsern nutzt Hafer die Aveninsäure[4] und Gerste die Mugineinsäure[5] um Eisen aus dem Boden aufzunehmen.[6] Bei praktisch allen höheren Pflanzen ist Nicotianamin vorhanden.[7]

  • Rhizoferrin
    Rhizoferrin
  • Rhizobactin DM4
    Rhizobactin DM4
  • Rhizobactin 1021
    Rhizobactin 1021
  • Mugineinsäure
    Mugineinsäure
  • Aveninsäure
    Aveninsäure

Diese bilden teilweise deutlich stabilere Komplexe mit Eisen als die synthetischen Aminopolycarbonsäuren.

Synthetische Aminopolycarbonsäuren

Aminomalonsäure[8] Iminodiessigsäure (IDA)[9] Nitrilotriessigsäure (NTA)
Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA) Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA)[9] Ethylenglycol-bis(aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraessigsäure (EGTA)
BAPTA Tetranatriumiminodisuccinat (IDS) 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure (DOTA)[9]
HEDTA Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS) Polyasparaginsäure
β-Alanindiessigsäure (β-ADA) Methylglycindiessigsäure (MGDA) Fura-1/2/3

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Margarete Bucheli-Witschel, Thomas Egli: Environmental fate and microbial degradation of aminopolycarboxylic acids. In: FEMS Microbiology Reviews. Band 25, Nr. 1, Januar 2001, S. 69–106, doi:10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x. 
  2. ↑ Zahmer Teufel. In: Der Spiegel. Nr. 42, 1971, S. 198 (online – 11. Oktober 1971). 
  3. ↑ Complexometric Titration with Aminopolycarboxylic Acids (EDTA and Analogs). Abgerufen am 11. Juli 2014. 
  4. ↑ Shinji Fushiya, Yoshikazu Sato, Shigeo Nozoe, Kyosuke Nomoto, Tsunematsu Takemoto, Sei-ichi Takagi: Avenic acid, a new amino acid possessing an iron chelating activity. In: Tetrahedron Letters. Band 21, Nr. 32, Januar 1980, S. 3071–3072, doi:10.1016/s0040-4039(00)77410-7. 
  5. ↑ Mugineic acid, a phytosiderophore
  6. ↑ Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Miloš Buděšínský, Herbert Budzikiewicz, Želimír Procházka, Helmut Ripperger, Axel Römer, Günter Scholz, Klaus Schreiber: Nicotianamine, a possible phytosiderophore of general occurrence. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 11, Januar 1980, S. 2295–2297, doi:10.1016/s0031-9422(00)91014-8. 
  8. ↑ G. Schwarzenbach, E. Kampitsch, R. Steiner: Komplexone II. Das Komplexbildungsvermögen von Iminodiessigsäure, Methylimino-diessigsäure, Aminomalonsäure und Aminomalonsäure-diessigsäure. In: Helvetica Chimica Acta. Band 28, Nr. 1, 1945, S. 1133–1143, doi:10.1002/hlca.194502801158. 
  9. ↑ a b c Giorgio Anderegg, Francoise Arnaud-Neu, Rita Delgado, Judith Felcman, Konstantin Popov: Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report). In: Pure and Applied Chemistry. 77, 2005, doi:10.1351/pac200577081445.