Di-n-butylether
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Di-n-butylether | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H18O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | entzündliche, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 0,77 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | −95 °C[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 141 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck |
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Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,398–1,399 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 7400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Di-n-butylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer der Dibutylether.
Gewinnung und Darstellung
Di-n-butylether kann durch Kondensation von 1-Butanol mit einer Säure (Schwefelsäure, Salzsäure) als Katalysator gewonnen werden.
![Synthese von Dibutylether](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/Synthesis_Dibutylether.svg/620px-Synthesis_Dibutylether.svg.png)
Eine weitere Möglichkeit ist die Williamson-Ethersynthese:
Eigenschaften
Di-n-butylether ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch. Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,07–0,46 ppm.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93018, B = 1302,768 und C = −81,481 im Temperaturbereich von 362 K bis 413 K.[4]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Di-n-butylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 25 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (48 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (460 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[5] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[5] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.[5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Di-n-butylether wird als Lösungsmittel für Grignard-Reaktionen sowie Fette, Öle, organische Säuren, Alkaloide und anderes eingesetzt.[6] Es dient weiterhin als Konstituent für Katalysatoren für (Co-)Polymerisationen und wird zur Herstellung von Pestiziden (z. B. Cyhexatin) verwendet.[2] Untersuchungen zeigten eine Eignung als Kraftstoff oder als Bestandteil von Kraftstoffen[7].
Verwandte Verbindungen
- Di-sec-butylether
- Di-iso-butylether
- Di-tert-butylether
Literatur
- Luca Bernazzani, Maria R. Carosi u. a.: Thermodynamic study of organic compounds in di-n-butyl ether. Enthalpy and Gibbs energy of solvation. In: Physical Chemistry Chemical Physics. 2, S. 4829, doi:10.1039/B004804F.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibutylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Dibutylether (Wacker) (Memento vom 21. November 2008 im Internet Archive)
- ↑ Eintrag zu Dibutyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ J. Cidlinsky, J. Polak: Saturated Vapour Pressures of Some Ethers. In: Collect Czech Chem Commun. 34, 1969, S. 1317–1321, doi:10.1135/cccc19691317.
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Eintrag zu Dibutylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2019.
- ↑ Damyanov, Hofmann, Pichler, Schwaiger: "Biogene Ether - Herstellung und Einsatz im dieselmotorischen Betrieb", Motortechnische Zeitschrift, Januar 2019