Pyridat

Strukturformel
Strukturformel von Pyridat
Allgemeines
Name Pyridat
Andere Namen

O-(6-Chlor-3-phenylpyridazin-4-yl)-S-octylthiocarbonat

Summenformel C19H23ClN2O2S
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55512-33-9
EG-Nummer 259-686-7
ECHA-InfoCard 100.054.242
PubChem 41463
Wikidata Q1809267
Eigenschaften
Molare Masse 378,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27 °C[1]

Siedepunkt

220 °C bei 1013 hPa[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten
  • 1970 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
  • 3400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyridazine.

Gewinnung und Darstellung

Pyridat kann durch Reaktion von 3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlor-pyridazin mit S-Octyl-thioformylchlorid gewonnen werden. Letzteres erhält man durch Reaktion von Octylmercaptan mit Phosgen.[5]

Eigenschaften

Pyridat ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser[2] aber löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Das technische Produkt ist eine braune ölige Flüssigkeit, die empfindlich gegenüber Hydrolyse ist.[3]

Verwendung

Pyridat wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es wird als Herbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter eingesetzt und wirkt vermutlich durch Hemmung der Hill-Reaktion.[3]

Zulassung

Die Verbindung ist seit 1981 in der Bundesrepublik Deutschland und seit 1984 in der DDR zugelassen.[6]

Seit Januar 2002 ist Pyridat in der Europäischen Union als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Lentagran WP) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

  • Richtlinie 2002/42/EG der Kommission vom 17. Mai 2002 zur Änderung der Anhänge der Richtlinien 86/362/EWG, 86/363/EWG und 90/642/EWG des Rates hinsichtlich der Festsetzung von Höchstgehalten an Rückständen von Schädlingsbekämpfungsmitteln (Bentazon und Pyridat) auf und in Getreide, Lebensmitteln tierischen Ursprungs und bestimmten Erzeugnissen pflanzlichen Ursprungs, einschließlich Obst und Gemüse. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 134, 22. Mai 2002, S. 29–36.
  • EU: Review report for the active substance pyridate (PDF; 378 kB), 22. März 2001.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Pyridat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Datenblatt Pyridat, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2021 (PDF).
  3. ↑ a b c G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 741 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Eintrag zu O-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl) S-octyl thiocarbonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 525 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. ↑ Richtlinie 2001/21/EG der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyridate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyridat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.