3,7-dimetil-1,7-octanodiol

3,7-dimetil-1,7-octanodiol
Nombre IUPAC
3,7-dimetiloctano-1,7-diol
General
Otros nombres	Hidroxicitronelol 7-hidroxi-3,7-dimetiloctan-1-ol
Fórmula semidesarrollada	CH3-C(OH)(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-CH2-CH2OH
Fórmula molecular	C10H22O2
Identificadores
Número CAS	107-74-4[1]​
ChemSpider	218473
PubChem	249494
SMILES CC(CCCC(C)(C)O)CCO
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido viscoso incoloro
Olor	Dulce leve
Densidad	929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar	17 428 g/mol
Punto de fusión	38 °C (311 K)
Punto de ebullición	255 °C (528 K)
Presión de vapor	0,0139 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,455
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	30 g/L
log P	1,59
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	381 K (108 °C)
Riesgos
LD50	> 5000 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes	Citronelol 3,7-dimetil-1-octanol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, conocido también como hidroxicitronelol e hidroxiciol, es un diol de fórmula molecular C₁₀H₂₂O₂. Es un alcohol presente en el cuerpo humano, detectado principalmente en la orina. Dentro de la célula, se encuentra principalmente en el citoplasma.^[2]​

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es un líquido viscoso incoloro cuyo punto de fusión aproximado es de 38 °C y su punto de ebullición 252 °C. Su olor ha sido descrito como suave, limpio, floral y lirio; su olor como dulce, polvoriento y floral.^[3]​ Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,59, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 30 g/L.^[4]​^[5]​^[6]​^[7]​

La síntesis de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede hacerse llevando a cabo una reacción de adición entre citronelol y un ácido carboxílico inferior, por ejemplo ácido acético, en presencia de un intercambiador de cationes; el éster carboxílico así obtenido se hidroliza para conseguir el 3,7-dimetil-1,7-octanodiol.^[8]​ El rendimiento de este proceso aumenta si la reacción de adición es entre agua y citronelol; además la disolución debe contener un alcanol α-metil-ramificado con entre tres y cinco átomos de carbono, y ha de emplearse un intercambiador de cationes fuertemente ácido a una temperatura de 40 °C - 120 °C. Con este procedimiento se alcanzan rendimientos del 94%.^[9]​ Una versión mejorada se consigue cuando la reacción tiene lugar directamente calentando una solución homogénea de citronelol en una mezcla de agua y un disolvente inerte como acetona, metiletilcetona, glicina o tetrahidrofurano. La catálisis se realiza con resina de intercambio catiónico.^[10]​

En este aspecto, se ha investigado la bioconversión de citronelol a 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, llevada a cabo por Botrytis cinerea, en el mosto de uva. Si bien la mayor parte del citronelol se transformó a este diol, se detectaron pequeñas cantidades de otros subproductos como 2,6-dimetil-2,8-octanodiol y p-mentano-3,8-diol.^[11]​

En sentido inverso, la deshidratación de 3,7-dimetil-1,7-octanodiol, primero a citronelol, y luego a 3,7-dimetiloctadieno puede efectuarse con fosfato tricálcico como catalizador.^[12]​

El 3,7-dimetil-1,7-octanodiol puede provenir del dihidromirceno: el catalizador para este proceso consta de resina de adsorción de boro, dietil eterato de trifluoruro de boro con una cierta cantidad de tetra-n-butilbis (1,3-ditiol-2-tiocetona-4,5-ditiol)-níquel, cloruro de níquel hexahidrato y nitrato de amonio y cerio.^[13]​

Uno de los principales usos del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol es en fragancias y perfumes. Así, se ha propuesto su uso en composiciones que quitan el mal olor de tejidos^[14]​ y en fragancias cuyo componente principal es un compuesto del grupo de los nitrilos.^[15]​ También puede formar parte de productos para el cuidado de la piel y correctores de arrugas.^[16]​

Este compuesto puede ocasionar irritación ocular seria. Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 108 °C.^[17]​

Los siguientes compuestos son isómeros del 3,7-dimetil-1,7-octanodiol:

• 1,2-decanodiol
• 1,10-decanodiol
• 3,6-dimetil-3,6-octanodiol