Lolina
Nombre IUPAC | ||
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(1R,3S,7S,8R)-N-metil-2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amina | ||
General | ||
Fórmula molecular | C8H14N2O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 25161-91-5[1] | |
ChEBI | 156448 | |
ChemSpider | 16735876 | |
PubChem | 716098 | |
UNII | IC997T2WZ9 | |
InChI InChI=InChI=1S/C8H14N2O/c1-9-7-6-4-10-3-2-5(11-6)8(7)10/h5-9H,2-4H2,1H3/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 Key: OPMNROCQHKJDAQ-FKSUSPILSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Aceite | |
Densidad | 1,13 kg/m³; 0,00113 g/cm³ | |
Masa molar | 154,211 g/mol | |
Punto de ebullición | 229 °C (502 K) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 2.5 pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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La lolina es un alcaloide pirrolizidínico saturado con un grupo 1-amino y un puente oxígeno entre C2 y C7. Ha sido aislada de los hongos Epichloë, endófitos simbiontes de los pastos Lolium arundinaceum, Lolium cuneatum y Lolium temulentum (Poaceae)
Este alcaloide es biosintezado a partir de aminoácidos, L-prolina y L-homoserina. Estos compuestos pirrolicidínicos son metabolitos insecticidas de hongos simbióticos con plantas (endófitos). La relación mutualistica entre Lolium arundinaceum y sus hongos endóficos Epichloē es vital para la primera. Se ha propuesto una vía de biosíntesis a partir de espermidina por la acción de poliamina oxidasa via norderivado.[2]
Biosíntesis
Enlaces externos
- Tsai H F, J S Liu, C Staben, M J Christensen, G C Latch, M R Siegel, and C L Schardl. 1994. Evolutionary diversification of fungal endophytes of tall fescue grass by hybridization with Epichloë species.Proc Natl Acad Sci U S A. 91(7): 2542–2546.
- Stanley H. Faeth & W. F. Fagan 2002. Fungal Endophytes: Common Host Plant Symbionts but Uncommon Mutualists.Integ. and Comp. Biol.. 42:360–368
- TONG De-wen, WANG Jin-yil, B Patchettz and R Gooneratne 2006. Seasonal Change of Loline Alkaloids in Endophyte-Infected Meadow Fescue Agricultural Sciences in China 5(10): 793-797 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
Fuente
- Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, & Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem 6: 1016-1022
Notas y referencias
- Datos: Q27280662