Muscimol
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Nombre IUPAC | ||
5-(Aminomethyl)-isoxazol-3-ol | ||
General | ||
Fórmula estructural | ![]() | |
Fórmula molecular | C4H6N2O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 2763-96-4[1] | |
Número RTECS | NY3325000 | |
ChEBI | 7035 | |
ChEMBL | 273481 | |
ChemSpider | 4116 | |
DrugBank | DB12458 | |
PubChem | 4266 | |
UNII | D5M179TY2E | |
KEGG | C08311 | |
SMILES O=C1/C=C(\ON1)CN | ||
InChI InChI=1S/C4H6N2O2/c5-2-3-1-4(7)6-8-3/h1H,2,5H2,(H,6,7) Key: ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 114,1 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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El muscimol es el componente psicoactivo, junto con el ácido iboténico, responsable de los efectos psicotrópicos de la Amanita muscaria.
La Amanita muscaria, conocida como matamoscas, falsa oronja, agárico pintado u oronja pintada, pertenece a la clase Agaricomycetes y a la familia Amanitaceae y en el orden Agaricales el género Amanita es indudablemente el más estudiado.
Es uno de los más populares y bellos hongos con propiedades alucinógenas (siendo su principal componente psicoactivo el muscimol) que han desempeñado un papel primordial en el mundo del chamanismo.
En la Amanita muscaria, la capa justo debajo de la piel de la tapa contiene la mayor cantidad de muscimol y, por lo tanto, es la parte más psicoactiva.
Historia
El redescubrimiento occidental de las propiedades psicoactivas de la Amanita muscaria acontece a principios del siglo XVIII. Fue en 1730 cuando F. J. Strahlenberg, confinado como prisionero en Siberia, observó el uso de este hongo como vehículo embriagante entre los koryak de la península de Kamchatka.
Durante muchos años se pensó que el principio activo de la Amanita muscaria era la muscarina, un alcaloide que provocaba síntomas de acaloramiento, molestias intestinales, desorientación y otros síntomas de poco agrado al paciente que la ingería; pero el caso es que este compuesto no producía en ninguna ocasión un tipo de experiencia visionaria. No fue hasta los años 60 en que de forma independiente se descubrió, en Suiza y en Japón, que el principio activo responsable de los efectos enteogénicos del hongo eran el ácido iboténico y el muscimol.
En Siberia se llevó a cabo la práctica de beber los orines de una persona embriagada, ya que a través de la orina se podía disponer de las propiedades psicotrópicas sin sus efectos físicos negativos. Los indígenas siberianos dejaban también secar la seta, al sol o al fuego, de modo que sus efectos fueran más potentes. Además utilizaban las setas de dimensiones más pequeñas y con muchas manchas blancas, porque se decía que eran más potentes que las grandes y desteñidas.
La Amanita muscaria posee, dentro de la cultura siberiana, un significado religioso.
Farmacología
El Ácido iboténico, una neurotoxina presente en la Amanita muscaria, al desecarse el hongo, se convierte por descarboxilación en muscimol, siendo este más estable y más potente a nivel de psicoactividad . Este último compuesto se encuentra en el hongo fresco en proporciones más reducidas.
El muscimol es un potente agonista selectivo de los receptores GABA. Los receptores GABA están ampliamente distribuidos en el cerebro, por lo que cuando se administra el muscimol, éste es particularmente activo en el cerebro, corteza cerebral y en el hipocampo.
El muscimol es expulsado prácticamente inalterado en la orina. Esto explica la práctica anteriormente citada de beber los orines en Siberia. El orín tendría el mismo efecto que en la Amanita muscaria, sin los efectos negativos de las náuseas y vómitos provocados por la muscarina, que no se encuentra en la orina y se metaboliza en el organismo.
Efectos sobre el individuo
Es un potente alucinógeno (más concretamente un disociativo) cuyos efectos varían dependiendo del hábitat y la cantidad de seta ingerida. Así por ejemplo, en Mesoamérica, las cepas de Guatemala son más tóxicas que alucinógenas, por otro lado, las cepas del sur de Rusia son menos alucinógenas que las del norte.
Se aconseja no consumir Amanita muscaria para su uso recreativo, pues es importante destacar que además de riesgos farmacológicos, existen riesgos psicológicos, pudiéndose producir un efecto conocido como "un mal viaje" dependiendo de cada persona y su susceptibilidad al muscimol.
El efecto puede durar de cuatro a seis horas (sin contar la fase inicial de espera a que se produzcan los síntomas), constando los efectos de distintas fases.
Entre los principales síntomas físicos producidos por el muscimol se encuentran dolores gástricos, diarrea, vómitos, sequedad de boca, pérdida de equilibrio, espasmos musculares débiles, contracción de pupilas, convulsiones y, en caso de ingesta elevada, incluso coma.
Entre los efectos psicotrópicos tenemos alucinaciones, especialmente de carácter visual, disociación (separación del cuerpo y la mente), también percepciones auditivas, euforia y comportamiento anómalo.
Toxicidad
Puede producir trastornos nerviosos micoatropínicos (intoxicación colinérgica causada por hongo) o panterianos.
Los principales síntomas se producen entre la media hora y tres horas después de haber ingerido los hongos, pudiéndose prolongar hasta las 8 horas después de la ingestión.
Los casos de intoxicación grave cursan con delirios, agitación causada por la confusión, alucinaciones, irritabilidad, depresión del sistema nervioso central e incluso coma.
El efecto es altamente variable en los individuos, dosis similares pueden provocar efectos muy diferentes.
Algunas personas que sufren intoxicación han mostrado dolores de cabeza hasta 10 horas después.
Tratamiento de la intoxicación
Se debe buscar atención médica en los casos de sospecha de intoxicación.
Se realizará un lavado gástrico si los efectos tóxicos aparecen una hora después de la toma .
Se dará carbón activado en el caso en que el tiempo entre la ingesta y el tratamiento sea inferior a 4 horas .
El jarabe de ipecacuana no es recomendable en casos de intoxicación.
No existe un antídoto siendo la atención de apoyo fundamental para la intoxicación: si se producen vómitos podemos recurrir a rehidratación, en caso de fallos respiratorios recurriremos a la oxigenación y se puede recurrir al uso de sedantes en caso de alta agitación-nerviosismo.
Datos curiosos
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Amanita_muscaria_fungus%2C_Shave_Wood%2C_New_Forest_-_geograph.org.uk_-_254883.jpg/172px-Amanita_muscaria_fungus%2C_Shave_Wood%2C_New_Forest_-_geograph.org.uk_-_254883.jpg)
Según algunos estudiosos la Amania Muscaria fue usada por los vikingos antes de sus correrías.
Se dice que los pescadores escoceses usaban la Amanita muscaria para dotarse de mayor resistencia, bebiendo un preparado a base de ésta y whisky, conocido como Cathy, en honor a la emperatriz Catalina de Rusia, que apreciaba mucho esta bebida.
En el relato de Alicia en el país de las maravillas, Alicia ingiere pedacitos de Amanita muscaria que lleva en su bolsillo para disminuir su tamaño e introducirse en el mundo fantástico.
El posible origen de la leyenda de Santa Klaus. Los curanderos y chamanes de Siberia ingerían en sus rituales esta amanita, realizando bailes, movimientos exagerados y comportamientos no habituales, entre los que se encontraban subir al tejado de la salida de humo de las cabañas siberianas. Posteriormente se les atribuyó la leyenda de que podían volar con sus renos, que consumían, supuestamente, este tipo de setas.
Referencias
- Ito Y, Segawa K, Fukuda H (1995). «Functional diversity of GABAA receptor ligand-gated chloride channels in rat synaptoneurosomes». Synapse 19 (3): 188-96. PMID 7784959. doi:10.1002/syn.890190306.
- Rätsch, Christian. (1998). The Encyclopedia of Psychoactive Plants. Rochester, VT: Park Street Press.
- Beaumont K, Chilton W. S., Yamamura H. I., Enna S. J. (1978). «Muscimol binding in rat brain: association with synaptic GABA receptors». Brain Res. 148 (1): 153-62. PMID 207386. doi:10.1016/0006-8993(78)90385-2.
- S. R. Snodgrass (1978). «Use of 3H-muscimol for GABA receptor studies». Nature 273 (1): 392-394. doi:10.1038/273392a0.
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- Tamminga CA, Neophytides A, Chase TN, Frohman LA (diciembre de 1978). «Stimulation of prolactin and growth hormone secretion by muscimol, a gamma-aminobutyric acid agonist». J. Clin. Endocrinol. Metab. 47 (6): 1348-51. PMID 162520. doi:10.1210/jcem-47-6-1348.
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- Hongos.Especies alucinógenas.Peter Furst.Enciclopedia de las drogas psicoactivas
Datos: Q412504
Multimedia: Muscimol / Q412504
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