Psymberina

 
Psymberina
Nombre IUPAC
(2S,3S)-N-((S)-((2S,4R,6R)-6-((2S,3R)-3-((R)-6,8-dihidroxi-5-metil-1-oxoisocroman-3-il)-2-hidroxibutil)-4-hidroxi-5,5-dimetiltetrahidro-2H-piran-2-il)(metoxi)metil)-2-hidroxi-3-metoxi-5-metilhex-5-enamida
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C31H47NO11
Identificadores
Número CAS 714954-37-7[1]​
ChEMBL 374598
ChemSpider 24604808
PubChem 11692946
SMILES
O[C@@H](C[C@H]1O[C@H]([C@H](OC)NC([C@@H](O)[C@H](CC(C)=C)OC)=O)C[C@@H](O)C1(C)C)[C@@H](C)[C@@H](CC2=C(C)C(O)=CC(O)=C23)OC3=O
InChI
InChI=1S/C31H47NO11/c1-14(2)9-22(40-7)27(37)28(38)32-29(41-8)23-13-24(36)31(5,6)25(42-23)12-19(34)16(4)21-10-17-15(3)18(33)11-20(35)26(17)30(39)43-21/h11,16,19,21-25,27,29,33-37H,1,9-10,12-13H2,2-8H3,(H,32,38)/t16-,19+,21-,22+,23+,24-,25-,27+,29+/m1/s1
Key: BNNIEBYABSNREN-CYRUSRGFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sólido transparente y cristalino[2]​
Masa molar 609.71 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La psymberina, también conocida como irciniastatina A, es una citotoxina derivada de las esponjas de mar. Fue descubierta por dos grupos de investigadores independientes en 2004.[2]​[3]​ Se descubrió que la psymberina era altamente bioactiva ya que mostró LC50 a concentraciones nanomolares contra varios tipos de tumores.[2]​[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P (2004). «Psymberin, a potent sponge-derived cytotoxin from Psammocinia distantly related to the pederin family». Org. Lett. 6 (12): 1951-4. PMID 15176791. doi:10.1021/ol049503q. 
  3. ↑ a b Pettit GR, Xu JP, Chapuis JC, Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Hooper JN, Schmidt JM (2004). «Antineoplastic agents. 520. Isolation and structure of irciniastatins A and B from the Indo-Pacific marine sponge Ircinia ramosa». J. Med. Chem. 47 (5): 1149-52. PMID 14971894. doi:10.1021/jm030207d. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción parcial=11 de enero de 2021 derivada de «Psymberin» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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  • Identificadores químicos
  • Número CAS: 714954-37-7
  • ChemSpider: 24604808
  • Identificadores biológicos
  • MGI: 714954-37-7
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