Ditianoni

Ditianoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5,10-dioksobentso[g][1,4]bentsoditiini-2,3-dikarbonitriili
CAS-numero 3347-22-6
PubChem CID 18771
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)SC(=C(S3)C#N)C#N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H4S2N2O2
Moolimassa 296,332 g/mol
Sulamispiste 225 °C [1]
Tiheys 1,58 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Ditianoni (C14H4S2N2O2) on antrakinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa ditianoni on ruskeaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dioksaaniin, kloroformiin ja tolueeniin.[1][2] Ditianoni tehoaa useisiin sieniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sienten soluseinän heikentymiseen.[3]

Ditianonin synteesin ensimmäisessä vaiheessa hiilidisulfidi reagoi syanidien kanssa dimerkaptomaleiinidinitriiliksi. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi 2,3-dikloorinaftokinonin kanssa muodostaen ditianonia.[2]

Ditianonia käytetään muun muassa omenoiden, päärynöiden, kahvin, viiniköynnösten ja vihannesten sienitautien torjuntaan.[2][4] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella[5]

Lähteet

  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 3439. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  3. ↑ Fernando J. Scariot, Luciane Jahn, Ana Paula L. Delamare & Sergio Echeverrigaray: Necrotic cell death induced by dithianon on Saccharomyces cerevisiae. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2018, 149. vsk, s. 137-142. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)
  4. ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 320. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2022). (englanniksi)
  5. ↑ Dithianon EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)