Fluometuroni

Fluometuroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,1-dimetyyli-3-[3-(trifluorimetyyli)fenyyli]urea
CAS-numero 2164-17-2
PubChem CID 16562
SMILES CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H11N2OF3
Moolimassa 232,208 g/mol
Sulamispiste 163-164 °C[2]
Tiheys 1,39 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 0,11 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Fluometuroni (C10H11N2OF3) on ureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fluometuroni on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin niukasti, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, isopropanoliin, asetoniin, dimetyyliformamidiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin.[2][4] Yhdiste estää kasvien fotosynteesiä, erityisesti fotosynteesin elektroninsiirtoketjua, sekä karotenoidien biosynteesiin tarvittavia fytoeenidesaturaasientsyymejä. Aine imeytyy kasveihin juurien ja lehtien välityksellä.[3][5][6] Nisäkkäille fluometuroni ei ole erityisen myrkyllistä, mutta ärsyttää silmiä, hengitysteitä ja ihoa sekä voi aiheuttaa allergisen reaktion[6].

Valmistus ja käyttö

Fluometuronia voidaan valmistaa m-trifluorimetyylifenyyli-sisosyanaatin ja dimetyyliamiinin välisellä reaktiolla[5][4] tai m-aminobentsotrifluoridin ja dimetyylikarbomoyylikloridin välisellä reaktiolla[7].

Fluometuronia voidaan käyttää selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa puuvilla-, sokeriruoko- ja soijapapuviljelmillä. Yhdistettä käytetään joko liuoksena tai pulverina.[2][3][6]

Lähteet

  1. ↑ Fluometuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.1.2016.
  2. ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.1.2016
  3. ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 732. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.1.2016). (englanniksi)
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 704. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. ↑ a b Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 22.1.2016
  6. ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 213. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.1.2016). (englanniksi)
  7. ↑ Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 535. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fluometuron (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fluometuron (englanniksi)
  • ChemBlink: Fluometuron (englanniksi)