Tebutiuroni

Tebutiuroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(5-tert-butyyli-1,3,4-tiadiatsol-2-yyli)-1,3-dimetyyliurea
CAS-numero 34014-18-1
PubChem CID 5383
SMILES CC(C)(C)C1=NN=C(S1)N(C)C(=O)NC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H16SN4O
Moolimassa 228,328 g/mol
Sulamispiste 160-163 °C[2]
Tiheys 1,19 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 2,5 g/l[2]
Infobox OK

Tebutiuroni (C9H16SN4O) on ureajohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kielletty.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tebutiuroni on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Tebutiuroni hydrolysoituu väkevien happo- ja emäsliuosten vaikutuksesta. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää osana fotosynteesiä olevan niin kutsutun fotosysteemi II:n elektroninsiirtoketjun.[2][3][4][5][6]

Tebutiuronia valmistetaan 5‐tert‐butyyli‐2‐N‐metyyli-isosyanaatti‐1,3,4‐tiadiatsolin ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla. Yhdístettä käytetään rikkaruohomyrkkynä nurmilla sekä heinä- ja apilaviljelmillä sekä muilla ei-ihmisravinnoksi tarkoitettujen kasvien viljelmillä. Tebutiuroni on sallittu käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Australiassa ja Etelä-Afrikassa.[3][4][5][6]Euroopan unionin alueella tebutiuronin käyttö kiellettiin vuonna 2002[7]

Lähteet

  1. ↑ Tebuthiuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.11.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1556. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.11.2018
  4. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 770. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 463. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  6. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 772. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2018). (englanniksi)
  7. ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 3.11.2018.

Aiheesta muualla

  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Tebuthiuron (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tebuthiuron (englanniksi)
  • ChemBlink: Tebuthiuron (englanniksi)