1,5-Dibromopentane

1,5-Dibromopentane
Image illustrative de l’article 1,5-Dibromopentane
Identification
Nom UICPA 1,5-dibromopentane
No CAS 111-24-0
No ECHA 100.003.500
No CE 203-849-7
SMILES
C(CCBr)CCBr
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H10Br2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-5H2
Apparence liquide incolore à jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule C5H10Br2  [Isomères]
Masse molaire[1] 229,941 ± 0,007 g/mol
C 26,12 %, H 4,38 %, Br 69,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion −35 °C[2]
T° ébullition 222 °C[2]
Solubilité presque insoluble dans l'eau
Masse volumique 1,70 g·cm-3 (liquide, 20 °C)[2]
Point d’éclair 79 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5126 (20 °C, 589 nm)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.

Phrases R : 36/38,

Phrases S : 26,
Écotoxicologie
LogP 3,480[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.

À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.

Synthèse

Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique[5]

H O − ( C H 2 ) 5 − O H   +   2 H B r ⟶ {\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2HBr\longrightarrow } } B r − ( C H 2 ) 5 − B r   +   2 H 2 O {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2H_{2}O} }

Réactions

Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkylées[6],[7] :

Synthèse d'un pipéridine N-alkylée à partir de 1,5-dibromopentane

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodium[8] :

B r − ( C H 2 ) 5 − B r + N a 2 S ⟶ {\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } } C 5 H 10 S + 2   N a B r {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Entrée du numéro CAS « 111-24-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. ↑ R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. DOI 10.1039/JR9600004728
  4. ↑ (en) « 1,5-Dibromopentane », sur ChemIDplus
  5. ↑ (de) A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. (ISSN 0343-7329), DOI 10.1007/BF01524939
  6. ↑ J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. DOI 10.1002/cber.19090420286
  7. ↑ J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. DOI 10.1039/JR9350001663
  8. ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. (ISSN 0009-2363), « jnlpdf.php (application/pdf-Objekt) », www.journalarchive.jst.go.jp (consulté le )


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