4-Chlorodeshydrométhyltestostérone
Oral-Turinabol | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-triméthyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one |
No CAS | 2446-23-3 |
No ECHA | 100.392.451 |
Code ATC | A14AA10 |
PubChem | 98521 |
SMILES | O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 InChIKey : AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H27ClO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 334,88 ± 0,02 g/mol C 71,73 %, H 8,13 %, Cl 10,59 %, O 9,56 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4-chlorodeshydrométhyltestostérone ou Oral-Turinabol (nom commercial) est un composé organique similaire au dianabol produit en 1965 par Jenapharm Gmbh. Ce produit a été employé intensivement par les sportifs professionnels de l'Allemagne de l'Est, ou leur a été administré à leur insu, pendant les décennies 1970 et 1980[2],[3].
Son utilisation a donné lieu à deux disqualifications d'athlètes pour dopage lors des Jeux olympiques de 2012 à Londres[4],[5].
Il est réputé comme indétectable si l’on arrête le traitement cinq jours avant les épreuves[2].
En 2012, une technique est mise au point pour détecter la présence de dérivé de testostérone dans les urines[6]. D’où les contrôles positifs à rebours sur les Jeux olympiques de 2008 à Pékin et de 2012 à Londres.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b (en) Bill Gifford, « The Scientific American Guide to Cheating in the Olympics », sur Scientific American, (consulté le )
- ↑ (en) « Heidi Krieger: The price of victory », sur The Independent, (consulté le ).
- ↑ « Turinabol – Docteur Jean-Pierre de Mondenard » (consulté le ).
- ↑ (en) « IOC sanctions two athletes for failing anti-doping tests at London 2012 - Olympic News », sur International Olympic Committee, (consulté le )
- ↑ (en) Tim Sobolevsky et Grigory Rodchenkov, « Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 128, nos 3-5, , p. 121–127 (DOI 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004, lire en ligne, consulté le )
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