8-prénylnaringénine
8-prénylnaringénine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-8-(3-méthylbut-2-ényl)-2,3-dihydrochromén-4-one |
PubChem | 480764 |
ChEBI | 50207 |
SMILES | CC(=CCC1=C(C=C(C2=C1OC(CC2=O)C3=CC=C(C=C3)O)O)O)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1 InChIKey : LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H20O5 |
Masse molaire[1] | 340,369 8 ± 0,018 9 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 8-prénylnaringénine, appelée aussi 8-PN ou hopéine, est un flavonoïde prénylé, spécifiquement un prénylflavanone. C'est le plus puissant phytoestrogène connu[2]. La 8-prénylnaringénine est un composé phénolique qui se trouve spécifiquement dans les inflorescences femelles du houblon.
Propriétés
Dans une étude in vitro, la 8-prénylnaringénine a montré des propriétés anticancéreuses[3]. Elle préserve aussi la densité minérale osseuse[2].
Œstrogène
Il a été démontré que la8-prénylnaringénine réduit les bouffées de chaleur[2]. Ce phytoestrogène interagit fortement avec le récepteur des œstrogènes ERα[4]. Il interagit aussi avec l'ERβ[4], et récepteur de la progestérone[5].
Ce prénylflavonoïde présente un intérêt en hormonothérapie[2].
Dans une étude de laboratoire, la 8-prénylnaringénine a stimulé la prolifération des cellules mammaires[5]. Elle influence aussi la prolactine, et stimule d'autres œstrogènes[5]. L'hormone lutéinisante et l'hormone folliculo-stimulante sont inhibées par ce phytoestrogène[5].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d (en) Keiler; Zierau; Kretzschmar, « Hop Extracts and Hop Substances in Treatment of Menopausal Complaints », Planta Med, vol. 79, no 7, , p. 576-579 (DOI 10.1055/s-0032-1328330, lire en ligne).
- ↑ (en) Anioł, Mirosław, « Antiproliferative activity and synthesis of 8-prenylnaringenin derivatives by demethylation of 7-O- and 4′-O-substituted isoxanthohumols », Med Chem Res, (DOI 10.1007/s00044-011-9967-8, consulté le ).
- ↑ a et b (en) Hajirahimkhan; Dietz; Bolton, « Botanical Modulation of Menopausal Symptoms: Mechanisms of Action? », Planta Med, vol. 79, no 07, , p. 538-553 (DOI 10.1055/s-0032-1328187, lire en ligne)
- ↑ a b c et d (en) « In vivo estrogenic comparisons of Trifolium pratense (red clover) Humulus lupulus (hops), and the pure compounds isoxanthohumol and 8-prenylnaringenin ».
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