Acide 3-déshydroshikimique
Acide 3-déshydroshikimique | |
Structure de l'acide 3-déshydroshikimique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-oxocyclohexène-1-carboxylique |
No CAS | 2922-42-1 |
No ECHA | 100.162.474 |
PubChem | 439774 |
SMILES | C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1 Std. InChIKey : SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C7H8O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 172,135 4 ± 0,007 7 g/mol C 48,84 %, H 4,68 %, O 46,47 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
Attention H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'acide 3-déshydroshikimique est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. C'est également un précurseur de l'acide gallique chez certaines plantes et certaines bactéries[3],[4].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Dehydroshikimic acid ≥97.0% (HPLC), consultée le 19 août 2016.
- ↑ (en) P. M. Dewick et E. Haslam, « Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid. », Biochemical Journal, vol. 113, no 3, , p. 537-542 (PMID 5807212, PMCID 1184696, DOI 10.1042/bj1130537, lire en ligne)
- ↑ (en) Ryann M. Muir, Ana M. Ibáñez, Sandra L. Uratsu, Elizabeth S. Ingham, Charles A. Leslie, Gale H. McGranahan, Neelu Batra, Sham Goyal, Jorly Joseph, Eluvathingal D. Jemmis et Abhaya M. Dandekar, « Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia) », Plant Molecular Biology, vol. 75, no 6, , p. 555-565 (PMID 21279669, PMCID 3057006, DOI 10.1007/s11103-011-9739-3, lire en ligne)
v · m | |
---|---|
Voie du shikimate |
|
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie