Acide aminobenzoïque
L'acide aminobenzoïque est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un groupe amine et donc de formule brute C7H7NO2. Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes, le plus courant étant l'acide 2-aminobenzoïque, plus connu sous le nom d'acide anthranilique.
Propriétés
| Acide aminobenzoïque | |||
| Nom | acide 2-aminobenzoïque | acide 3-aminobenzoïque | acide 4-aminobenzoïque |
| Autre(s) nom(s) | acide ortho-aminobenzoïque acide anthranilique | acide méta-aminobenzoïque | acide para-aminobenzoïque PABA |
| Représentation |  |  |  |
| Numéro CAS | 118-92-3 | 99-05-8 | 150-13-0 |
| PubChem | 227 | 7419 | 978 |
| Formule brute | C7H7NO2 | ||
| Masse molaire | 137,14 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Apparence | poudre cristalline blanche | ||
| Point de fusion | 146 à 148 °C[1] | 174 °C[2] | 186 à 189 °C[3] |
| Point d'ébullition | supérieur à 200 °C[1] | - | - |
| pKa[4] | 2,05 4,95 | 3,07 4,73 | 2,38 |
| Solubilité dans l'eau | 5,72 g·l-1 (25 °C)[1] | 5,9 g·l-1 (20 °C)[2] | 4,7 g·l-1 (20 °C)[3] |
| SGH |  Attention[1] | Attention[2] | - |
| Phrase H et P | H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux | H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | - |
| P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. | P260 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. | ||
| Classification |  Xi | Xn | - |
| Phrases de risque | 36 R36 : Irritant pour les yeux | 22 - 36/37/38 R22 : Nocif en cas d'ingestion. | - |
| Conseils de prudence | 26 S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste. | 22 S22 : Ne pas respirer les poussières. | - |
Comparés aux acides aminés aliphatiques, les acides aminobenzoïques sont moins solubles dans l'eau, la basicité du groupe amine sur le phényle étant réduite.
Notes et références
- ↑ a b c et d Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a b et c Entrée « 3-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a et b Entrée « 4-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Aminobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).
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