Bialaphos

Bialaphos

Structure du bialaphos
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(méthyl)phosphoryl]butanoyl]

amino]propanoyl]amino]propanoïque

Synonymes

bilanafos,
antibiotique SF 1293,
phosphinothricylalanylalanine

No CAS 35597-43-4
No ECHA 100.113.731
PubChem 5462314
SMILES
C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCP(=O)(C)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1
Std. InChIKey :
GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N
Propriétés chimiques
Formule C11H22N3O6P
Masse molaire[1] 323,282 6 ± 0,012 7 g/mol
C 40,87 %, H 6,86 %, N 13 %, O 29,69 %, P 9,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bialaphos est un tripeptide correspondant à la L-alanyl-L-alanyl-phosphinotricine. Il a été isolé à partir de deux bactéries du genre Streptomyces vivant dans le sol, Streptomyces hygroscopicus[2] et Streptomyces viridochromogenes. Il possède des propriétés herbicides dues à la phosphinotricine, qui est le composé biologiquement actif.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Takeshi Murakami, Hiroyuki Anzai, Satoshi Imai, Atsuyuki Satoh, Kozo Nagaoka et Charles J. Thompson, « The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster », Molecular and General Genetics MGG, vol. 205, no 1,‎ , p. 42-53 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF02428031
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