Bromure de vinylmagnésium
Bromure de vinylmagnésium | |||
Structure du bromure de vinylmagnésium | |||
Identification | |||
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No CAS | 1826-67-1 | ||
No ECHA | 100.015.796 | ||
No CE | 217-375-3 | ||
PubChem | 74584 | ||
SMILES | C=[CH-].[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C2H3BrMg | ||
Masse molaire[1] | 131,254 ± 0,003 g/mol C 18,3 %, H 2,3 %, Br 60,88 %, Mg 18,52 %, | ||
Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 0,981 g·cm-3[2] | ||
Point d’éclair | −17 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | |||
Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le bromure de vinylmagnésium est un composé chimique de formule CH2=CH–MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane. Il est utilisé notamment pour réaliser des alkylations. La formation d'acide 4-penténoïque (de) CH2=CHCH2CH2COOH à partir de β-propiolactone[3] est un exemple de telles réactions :
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Vinylmagnesium bromide solution 1.0 M in THF, consultée le 21 octobre 2018.
- ↑ (en) Sato Toshio, Kawara Tatsuo, Kawashima Masatoshi et Fujisawa Tamotsu, « Copper-Catalyzed Reaction of Grignard Reagents zith β-propiolactones: a Convenient Method for the Synthesis of β-Substituted Propionic Acids », Chemistry Letters, vol. 9, no 5, , p. 571-574 (DOI 10.1246/cl.1980.571, lire en ligne)
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