Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle
| Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle | |||
 Structure du Fmoc-Cl | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 28920-43-6 | ||
| No ECHA | 100.044.816 | ||
| No CE | 249-313-6 | ||
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)Cl PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2 Std. InChIKey : IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C15H11ClO2 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 258,7 ± 0,015 g/mol C 69,64 %, H 4,29 %, Cl 13,7 %, O 12,37 %, | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2923 : SOLIDE CORROSIF, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle est un ester de chloroformiate utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes protecteurs Fmoc pour les amines, notamment lors de synthèses de peptides, par exemple[3] :
L'autre façon d'introduire un groupe Fmoc consiste à faire réagir du N-(9-fluorénylméthoxycarbonyloxy)-succinimide (Fmoc-OSu), qui peut quant à lui être obtenu en faisant réagir du Fmoc-Cl avec un sel de N-hydroxysuccinimide[4].
On peut produire chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle en faisant réagir du 9-fluorénylméthanol avec du phosgène[5] :
Il peut être clivé par des bases, typiquement par une solution de pipéridine :
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c 9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98% sur le site d'Alfa Aesar
- ↑ (en) Kazuhiko Yamada, Daisuke Hashizume, Tadashi Shimizu, Shinobu Ohki et Shigeyuki Yokoyama, « A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids », Journal of Molecular Structure, vol. 888, nos 1-3, , p. 187-196 (DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059, lire en ligne)
- ↑ (en) Alenka Paquet, « Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates », Revue canadienne de chimie, vol. 60, no 8, , p. 976-980 (DOI 10.1139/v82-146, lire en ligne)
- ↑ (en) Louis A. Carpino et Grace Y. Han, « 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group », Journal of Organic Chemistry, vol. 37, no 22, , p. 3404-3409 (DOI 10.1021/jo00795a005, lire en ligne)
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