Hexachlorophène
Hexachlorophène | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Synonymes | 2,2'-méthylène-bis(3,4,6-trichlorophénol) | ||
No CAS | 70-30-4 | ||
No ECHA | 100.000.667 | ||
No CE | 200-733-8 | ||
Code ATC | D08AE01 | ||
SMILES | c1(Cc2c(c(cc(c2Cl)Cl)Cl)O)c(c(cc(c1Cl)Cl)Cl)O PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H6Cl6O2/c14-6-2-8(16)12(20)4(10(6)18)1-5-11(19)7(15)3-9(17)13(5)21/h2-3,20-21H,1H2 | ||
Apparence | sans odeur, poudre cristalline blanche[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C13H6Cl6O2 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 406,904 ± 0,023 g/mol C 38,37 %, H 1,49 %, Cl 52,28 %, O 7,86 %, | ||
pKa | 4,95 | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 166,5 °C[3] | ||
T° ébullition | 479 °C[3] | ||
Solubilité | 140 mg·L-1 (eau, 25 °C)[3] | ||
Précautions | |||
SGH[5] | |||
Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |||
SIMDUT[6] | |||
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients | |||
Transport | |||
| |||
Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 67 mg·kg-1 (souris, oral) 7,5 mg·kg-1 (rat, i.v.) 46 mg·kg-1 (souris, s.c.) 20 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] | ||
LogP | 7,54 (calculé)[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Cet article adopte un point de vue régional ou culturel particulier et nécessite une internationalisation ().
Merci de l'améliorer ou d'en discuter sur sa page de discussion ! Vous pouvez préciser les sections à internationaliser en utilisant {{section à internationaliser}}.
L'hexachlorophène est un puissant bactéricide créé par la société Givaudan.
Utilisation
Son utilisation dans le talc pour bébés fut longtemps considérée comme bénigne jusqu'à l'éclatement de l'affaire du talc Morhange. En 1971, une affaire semblable avait déjà eu lieu aux États-Unis où l'hexachlorophène était utilisé depuis des années comme désinfectant en solution à 3 % pour la toilette des nourrissons.
L'étude de la toxicité de ce produit a été réduite à sa plus simple expression, et semble n'avoir jamais été complètement publiée[7]. Elle semble s'être limitée à incorporer le produit à l'alimentation d'une dizaine de cochons d'Inde. Tous sont morts dans les trois premiers jours de l'expérimentation. En 1939, pressés par le temps, les laboratoires ont gardé confidentiels ces résultats inquiétants.
À cette époque, aucun contrôle n'était imposé sur les produits cosmétiques.
L'hexachlorophène était aussi présent dans les rayures rouges du dentifrice Signal[8], dont la publicité était « Ses rayures rouges contiennent de l'hexachlorophène pour nettoyer et protéger les dents ». À la suite de l'affaire du talc Morhange, ce slogan a disparu.
L'hexachlorophène apportait à ses producteurs le double avantage d'être vendu en tant que produit cosmétique plus dispendieux et d'être vendu en tant que médicament.
L'hexachlorophène a longtemps été commercialisé industriellement sous le nom de « G11 ».
Son administration médicamenteuse est contre-indiquée chez les enfants en raison de ses effets indésirables neurologique.
Articles connexes
Notes et références
- ↑ a et b HEXACHLOROPHENE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d (en) « Hexachlorophène », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ Numéro index 604-015-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ « Hexachloro-2,2′,3,3′,5,5′-dihydroxy-6,6′-diphénylméthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ (en) Jean D. Lockhart M.D, 1972, HOW TOXIC IS HEXACHLOROPHENE?, Pediatrics, vol. 50, no 2, août 1972, p. 229-235, (lien
- ↑ Céline Couteau et Laurence Coiffard, « Les dentifrices avant le fluor », sur Regard sur les cosmétiques.
v · m | |
---|---|
Dérivés de l'acridine |
|
Biguanides et amidines |
|
Phénol et dérivés |
|
Nitrofuranes |
|
Composés organo-iodés |
|
Dérivés de la quinoléine |
|
Ammoniums quaternaires |
|
Composés mercuriels |
|
Composés de l'ion argent | |
Alcools | |
Autres |
- Portail de la chimie
- Portail de la médecine