L-Selectride
L-Selectride | |||
Structure du L-selectride. | |||
Identification | |||
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Synonymes | solution de tri-sec-butylborohydrure de lithium | ||
No CAS | 38721-52-7 | ||
No ECHA | 100.049.166 | ||
No CE | 254-101-1 | ||
PubChem | 3611392 | ||
SMILES | [Li+].[BH-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C12H28BLi | ||
Masse molaire[1] | 190,103 ± 0,021 g/mol C 75,82 %, H 14,85 %, B 5,69 %, Li 3,65 %, | ||
Propriétés physiques | |||
Masse volumique | 0,89 g·cm-3[2] | ||
Point d’éclair | −17 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport | |||
Numéro ONU : 3129 : LIQUIDE HYDRORÉACTIF, CORROSIF, N.S.A. Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le L-selectride est un nom de marque déposée de la société Sigma-Aldrich désignant le tri-sec-butylborohydrure de lithium, généralement en solution molaire dans du tétrahydrofurane (THF)[3] ; le nom de marque est d'usage bien plus répandu que le nom systématique, et n'est pas traduit dans la littérature francophone. Le « L » de cette dénomination se réfère au lithium, pour le différencier par exemple du K-selectride et du N-selectride, respectivement à base de potassium[4] et de sodium[5]. Il s'agit d'un réducteur organoboré à encombrement stérique et donc sélectif pour les cétones[6], comme cela est illustré par la synthèse de la strychnine[7] :
La réduction est généralement réalisée à basse température (−78 °C) mais il peut arriver qu'une température plus élevée améliore la stéréosélectivité de la réaction, voire inverse sa sélectivité[8] :
- Stéréospécificité axiale ou équatoriale selon la température.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c « Fiche du composé Lithium tri-sec-butylborohydride, 1.0M solution in THF, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Selectride® solution 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé K-Selectride® solution 1.0 M potassium tri-sec-butylborohydride in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé N-Selectride® 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
- ↑ (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985. (ISBN 0-471-88841-9)
- ↑ (en) Steven D. Knight, Larry E. Overman et Garry Pairaudeau, « Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (-)-strychnine », Journal of the American Chemical Society, vol. 115, no 20, , p. 9293-9294 (DOI 10.1021/ja00073a057, lire en ligne)
- ↑ (en) Kai Oesterreich et Dietrich Spitzner, « Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (−)-gleenol », Tetrahedron, vol. 58, no 21, , p. 4331-4334 (DOI 10.1016/S0040-4020(02)00336-8, lire en ligne)
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