N,N-Diméthylaniline

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Diméthylaniline

Structure de la diméthylaniline
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylaniline
Synonymes

DMA

No CAS 121-69-7
No ECHA 100.004.085
No CE 204-493-5
SMILES
CN(C)c1ccccc1
PubChem, vue 3D
Apparence Liquide incolore à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule C8H11N  [Isomères]
Masse molaire[2] 121,179 6 ± 0,007 4 g/mol
C 79,29 %, H 9,15 %, N 11,56 %,
Diamètre moléculaire 0,622 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion 2 °C
T° ébullition 194 °C
Paramètre de solubilité δ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[1]
Masse volumique 956 kg·m-3

équation[3] : ρ = 0.4923 / 0.22868 ( 1 + ( 1 − T / 687.15 ) 0.2335 ) {\displaystyle \rho =0.4923/0.22868^{(1+(1-T/687.15)^{0.2335})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 275,60 à 687,15 K.
Valeurs calculées :
0,9495 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
275,60 2,45 7,9705 0,96588
303,04 29,89 7,80553 0,94589
316,76 43,61 7,72098 0,93564
330,47 57,32 7,63494 0,92522
344,19 71,04 7,54734 0,9146
357,91 84,76 7,45805 0,90378
371,63 98,48 7,36698 0,89275
385,35 112,2 7,27399 0,88148
399,07 125,92 7,17893 0,86996
412,78 139,63 7,08165 0,85817
426,5 153,35 6,98197 0,84609
440,22 167,07 6,87967 0,83369
453,94 180,79 6,77451 0,82095
467,66 194,51 6,66622 0,80783
481,38 208,23 6,55447 0,79428
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
495,09 221,94 6,43888 0,78028
508,81 235,66 6,31899 0,76575
522,53 249,38 6,19425 0,75063
536,25 263,1 6,06398 0,73484
549,97 276,82 5,92733 0,71829
563,69 290,54 5,78322 0,70082
577,4 304,25 5,63025 0,68228
591,12 317,97 5,46651 0,66244
604,84 331,69 5,28934 0,64097
618,56 345,41 5,09484 0,6174
632,28 359,13 4,87681 0,59098
646 372,85 4,62449 0,56041
659,71 386,56 4,31587 0,52301
673,43 400,28 3,88982 0,47138
687,15 414 2,153 0,2609

Graphique P=f(T)

Pression de vapeur saturante

équation[3] : P v s = e x p ( 51.352 + − 7160 T + ( − 4.0127 ) × l n ( T ) + ( 8.1481 E − 7 ) × T 2 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(51.352+{\frac {-7160}{T}}+(-4.0127)\times ln(T)+(8.1481E-7)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 275,6 à 687,15 K.
Valeurs calculées :
94,34 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
275,6 2,45 17,94
303,04 29,89 130,5
316,76 43,61 306,09
330,47 57,32 664,69
344,19 71,04 1 349,09
357,91 84,76 2 579,99
371,63 98,48 4 680,86
385,35 112,2 8 104,14
399,07 125,92 13 457,1
412,78 139,63 21 525,46
426,5 153,35 33 293,03
440,22 167,07 49 956,27
453,94 180,79 72 932,43
467,66 194,51 103 861,14
481,38 208,23 144 599,17
T (K) T (°C) P (Pa)
495,09 221,94 197 208,93
508,81 235,66 263 941,32
522,53 249,38 347 213,93
536,25 263,1 449 585,77
549,97 276,82 573 729,57
563,69 290,54 722 402,83
577,4 304,25 898 418,76
591,12 317,97 1 104 617,92
604,84 331,69 1 343 841,43
618,56 345,41 1 618 906,34
632,28 359,13 1 932 583,67
646 372,85 2 287 579,33
659,71 386,56 2 686 518,29
673,43 400,28 3 131 931,81
687,15 414 3 626 200
P=f(T)
Thermochimie
Cp

équation[3] : C P = ( 4.1860 E 4 ) + ( 527.50 ) × T {\displaystyle C_{P}=(4.1860E4)+(527.50)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 343,58 à 513,58 K.
Valeurs calculées :

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
343,58 70,43 223 100 1 841
354 80,85 228 595 1 886
360 86,85 231 760 1 912
366 92,85 234 925 1 939
371 97,85 237 563 1 960
377 103,85 240 728 1 986
383 109,85 243 893 2 013
388 114,85 246 530 2 034
394 120,85 249 695 2 060
400 126,85 252 860 2 087
405 131,85 255 498 2 108
411 137,85 258 663 2 134
417 143,85 261 828 2 161
422 148,85 264 465 2 182
428 154,85 267 630 2 208
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
434 160,85 270 795 2 235
439 165,85 273 433 2 256
445 171,85 276 598 2 282
451 177,85 279 763 2 309
456 182,85 282 400 2 330
462 188,85 285 565 2 356
468 194,85 288 730 2 383
473 199,85 291 368 2 404
479 205,85 294 533 2 430
485 211,85 297 698 2 457
490 216,85 300 335 2 478
496 222,85 303 500 2 504
502 228,85 306 665 2 531
507 233,85 309 303 2 552
513,58 240,43 312 770 2 581

P=f(T)

Propriétés optiques
Indice de réfraction n {\displaystyle n_{}^{}}  1,558 2 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Numéro index :
612-016-00-0

Symboles :
T : Toxique
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 23/24/25, 40, 51/53,

Phrases S : (1/2), 28, 36/37, 45, 61,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,001 ppm
haut : 0,2 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La N,N-diméthylaniline, ou plus simplement diméthylaniline (DMA) est un composé aromatique de formule C6H5N(CH3)2. C'est l'isomère de la diméthylaniline, dérivé diméthylé de l'aniline, où les deux groupes méthyle sont portés par l'azote du groupe amine, d'où le nom N, N-diméthylaniline dans la nomenclature UICPA. Il s'agit donc d'une amine aromatique tertiaire, qui se présente normalement sous forme d'un liquide huileux incolore lorsqu'il est pur, mais dont les échantillons commerciaux sont généralement jaunâtres.

Préparation et réactions

La diméthylaniline est produite industriellement par alkylation de l'aniline en présence d'un catalyseur acide[7] :

C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O

La DMA donne la plupart des réactions de l'aniline. Elle est faiblement basique, et réagit avec les électrophiles. Sa nitration donne du tétryl (ou tétralyte), un dérivé à quatre groupes nitro utilisé autrefois comme explosif. Elle peut être lithiée avec le butyllithium. Sa méthylation donne un sel d'ammonium quaternaire[8] :

C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → [C6H5N+(CH3)3][CH3OSO3]−

Applications

La diméthylaniline est utilisée dans la réticulation de résines polyester et vinyl ester. Elle intervient également comme précurseur dans d'autres synthèses organiques.

Il s'agit d'un précurseur important de la chimie des colorants, on le retrouve dans les synthèses du vert malachite, du violet de gentiane ou encore de l'hélianthine.

Références

  1. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  4. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. ↑ « Dimethylaniline », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  7. ↑ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, « Aniline » dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, John Wiley & Sons, New York.
  8. ↑ (en) J. Jacques et A. Marquet, « Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene », Organic Syntheses, vol. 53,‎ , p. 111 (DOI 10.15227/orgsyn.053.0111).
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