Oct-1-én-3-one
Oct-1-én-3-one | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | oct-1-én-3-one | ||
Synonymes | 1-octén-3-one, amyl vinyl cétone, vinyl amyl cétone, pentyl vinyl cétone | ||
No CAS | 4312-99-6 | ||
No ECHA | 100.022.116 | ||
No CE | 224-327-5 | ||
PubChem | 61346 | ||
SMILES | O=C(C=C)CCCCC PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3 InChIKey : KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4H,2-3,5-7H2,1H3 Std. InChIKey : KLTVSWGXIAYTHO-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide clair incolore à jaunâtre[1],[2] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H14O [Isomères] | ||
Masse molaire[3] | 126,196 2 ± 0,007 7 g/mol C 76,14 %, H 11,18 %, O 12,68 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 174 à 182 °C[1] 166 à 167 °C à 1,013 hPa[2] | ||
Solubilité | quasi-insoluble dans l'eau[1] | ||
Masse volumique | 0,84 g·cm-3 (20 °C)[1] 0,83 g·cm-3 (25 °C)[2] | ||
Point d’éclair | 52 °C (coupelle fermée)[1] 73,8 °C (coupelle fermée)[2] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,435[2] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H226, H302, P210, P233, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235 et P501 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[1],[2] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1224 : CÉTONES LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Écotoxicologie | |||
LogP | (octanol/eau) 2,63[2] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau[4].
Caractéristiques
L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de 0,03–1,12 µg/m3. C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanal[5].
Occurrence
L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.
L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait[6], certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits[7].
Notes et références
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Oct-1-en-3-one » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 1-Octen-3-on » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c d e f et g Entrée « 1-Octen-3-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/09/2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Octen-3-one 96%, consultée le 27/09/2016. + Specification Sheet (PDF) + MSDS
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk,, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, no 42, , p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
- ↑ The Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines
- ↑ (de) Hans-Dieter Belitz et Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag, , 862 p. (ISBN 978-3-662-08308-6, lire en ligne)
- ↑ (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, , 1864 p. (ISBN 978-1-4200-3787-6)
Voir aussi
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