Phénylphosphine

Phénylphosphine
Structure de la phénylphosphine
Identification
Nom UICPA	phénylphosphane
No CAS	638-21-1
No ECHA	100.010.297
No CE	211-325-4
No RTECS	SZ2100000
PubChem	12519
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7P/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 Std. InChIKey : RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore pyrophorique à l'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H7P
Masse molaire[2]	110,093 5 ± 0,005 3 g/mol C 65,46 %, H 6,41 %, P 28,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	13,8 °C[1]
T° ébullition	160,5 °C[1]
Solubilité	Pratiquement insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,001 g·cm-3[1] à 15 °C
Pression de vapeur saturante	13 hPa[1] à 40 °C
Précautions
SGH[1],[3]
Danger H250, H252, H315, H319, H332, H335, P210, P280, P231+P232, P235+P410, P312, P302+P334, P302+P352, P304+P340, P332+P313 et P337+P313 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H252 : Matière auto-échauffante en grandes quantités ; peut s'enflammer H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P235+P410 : Tenir au frais. Protéger du rayonnement solaire. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P334 : En cas de contact avec la peau : rincer à l’eau fraîche/poser une compresse humide. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
4 2 0
Transport[1]
333    2845    Code Kemler : 333 : matière liquide pyrophorique Numéro ONU : 2845 : LIQUIDE ORGANIQUE PYROPHORIQUE, N.S.A. Classe : 4.2 Étiquette : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La phénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique C₆H₅PH₂. Elle se présente comme un liquide incolore pyrophorique à l'odeur pénétrante très désagréable. Elle est utilisée essentiellement comme précurseur d'autres composés organophosphorés.

La phénylphosphine peut être obtenue en réduisant la dichlorophénylphosphine C₆H₅PCl₂ à l'aide d'aluminohydrure de lithium LiAlH₄ dans l'éther diéthylique sous atmosphère d'azote pour éviter les réactions parasites avec l'oxygène^[4] :

2 C₆H₅PCl₂ + LiAlH₄ ⟶ 2 C₆H₅PH₂ + LiAlCl₄.

L'oxydation de la phénylphosphine dans l'air donne l'oxyde C₆H₅P(OH)₂^[4] :

C₆H₅PH₂ + O₂ ⟶ C₆H₅P(OH)₂.

La phénylphosphine peut produire de la bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine C₆H₅P(CH₂CH₂C≡N)₂ par addition allylique sur l'acrylonitrile CH₂=CHC≡N en présence d'une base :

C₆H₅PH₂ + 2 CH₂=CHC≡N ⟶ C₆H₅P(CH₂CH₂C≡N)₂.

La bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine est un précurseur intéressant de la 1-phényl-4-phosphorinanone par cyclisation sous l'effet d'une base suivie d'une hydrolyse. Les phosphorinanones peuvent donner des alcènes, des amines, des indoles ainsi que des alcools secondaires et tertiaires par réduction à l'aide de réactifs de Grignard ou de Réformatski^[5].

La phénylphosphine réagit avec de nombreux complexes métalliques pour donner d'autres complexes et clusters^[6] :

2 (C₆H₅)₂MCl + C₆H₅PH₂ + 3 (C₂H₅)₃N ⟶ ((C₆H₅)₂M)₂PC₆H₅ + 3 (C₂H₅)₃N·HCl.

Elle est un précurseur de ligands phosphinidène (en) R–P^•• de certains clusters.

La phénylphosphine est également utile en synthèse des polymères. Qu'il s'agisse de polymérisation radicalaire ou de la formation d'un photopolymère par ultraviolets, la polyaddition de phénylphosphine à du 1,4-divinylbenzène ou du 1,4-diisopropénylbenzène donne des polymères phosphorés utilisés comme retardateurs de flamme lorsqu'ils sont mélangés à des polymères inflammables comme les polystyrènes et les polyéthylènes^[7].

• Portail de la chimie