Procyanidine B1
Procyanidine B1 | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol |
Synonymes | épicatéchol-(4β→8)-catéchol, Procyanidol B-1 |
No CAS | 20315-25-7 |
PubChem | 11250133 |
ChEBI | 75633 |
SMILES | O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26+,27+,28+,29+/m0/s1 InChIKey : XFZJEEAOWLFHDH-UKWJTHFESA-N |
Apparence | Poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H26O12 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 578,520 2 ± 0,029 4 g/mol C 62,28 %, H 4,53 %, O 33,19 %, |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
La procyanidine B1 est une procyanidine de type B. C'est un dimère de flavanols formé d'une épicatéchine liée par une liaison 4β→8 à une catéchine.
La procyanidine-B1 peut être trouvée dans la nature chez certains végétaux tels que Cinnamomum verum (écorce), dans Uncaria guianensis (racine) et dans Vitis vinifera (feuilles, pépin, baie, vin). On trouve également le composé dans le chocolat.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Sano Atsushi, Yamakoshi Jun, Tokutake Shoichi, Tobe Koichiro, Kubota Yoshiro & Kikuchi Mamoru, 2003. Procyanidin B1 is detected in human serum after intake of proanthocyanidin-rich grape seed extract.(lire en ligne).
- (en) Jorge M.Ricardo da Silva, Jacques Rigaud, Véronique Cheynier, Annie Cheminat & Michel Moutounet, 1991. Procyanidin dimers and trimers from grape seeds. Phytochemistry, Volume 30, Issue 4, Pages 1259-1264, DOI 10.1016/S0031-9422(00)95213-0.
- (en) Beatriz Sarriá, Sara Martínez-López, José Luis Sierra-Cinos, Luis Garcia-Diz, Luis Goya, Raquel Mateos & Laura Bravo, 2015. Effects of bioactive constituents in functional cocoa products on cardiovascular health in humans. Food Chemistry; Volume 174, 1 May 2015, Pages 214-218, DOI 10.1016/j.foodchem.2014.11.004.
Liens externes
- Ressource relative à la santé :
- ChEMBL
v · m Types de procyanidines | |
---|---|
Procyanidines de type A | Dimères : Trimères :
Tétramères :
|
Procyanidines de type B | Dimères :
Trimères :
Tétramères :
|
Autres types |
|
- Portail de la chimie