Propionitrile

Propionitrile
Structure du propionitrile
Identification
Nom UICPA	propanenitrile
Synonymes	cyanure d'éthyle
No CAS	107-12-0
No ECHA	100.003.151
No CE	203-464-4
PubChem	7854
ChEBI	26307
SMILES	CCC#N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5N/c1-2-3-4/h2H2,1H3 Std. InChIKey : FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C3H5N  [Isomères]
Masse molaire[1]	55,078 5 ± 0,003 g/mol C 65,42 %, H 9,15 %, N 25,43 %,
Moment dipolaire	µa=3,85 D, µb=1,23 D
Propriétés physiques
T° fusion	−103 °C[2]
T° ébullition	97 °C[2]
Solubilité	103 g·l-1[2] à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	21,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,78 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C[2]
Point d’éclair	2 °C[2]
Pression de vapeur saturante	4,88 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H300, H310, H319, H332, P210, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
336    2404    Code Kemler : 336 : matière liquide très inflammable et toxique Numéro ONU : 2404 : PROPIONITRILE Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	39 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le propionitrile est un composé chimique de formule CH₃CH₂CN. C'est le plus simple des nitriles aliphatiques. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans l'eau. Il est utilisé comme solvant et comme précurseur d'autres composés organiques^[4].

Le propionitrile est produit industriellement essentiellement par hydrogénation de l'acrylonitrile CH₂=CH–CN ainsi que par ammoxydation du propanol C₂H₅CH₂OH (ou du propanal C₂H₅CHO) :

CH₃CH₂CH₂OH + O₂ + NH₃ → CH₃CH₂CN + 3 H₂O.

Le propionitrile est également un sous-produit de l'électrodimérisation de l'acrylonitrile en adiponitrile NC(CH₂)₄CN.

En laboratoire, il peut être préparé par déshydratation du propanamide CH₃CH₂CONH₂, par réduction catalytique de l'acrylonitrile, ou par distillation de l'hydrogénosulfate d'éthyle CH₃CH₂OSO₃H et du cyanure de potassium KCN.

Le propionitrile est un solvant semblable à l'acétonitrile mais avec une température d'ébullition un peu plus élevée. Il donne de la propylamine CH₃CH₂CH₂NH₂ par hydrogénation.

Le propionitrile fait partie des molécules détectées dans le milieu interstellaire^{[5],[6],[7],[8],[9]} par spectroscopie rotationnelle. Ses trois ¹³C-isotopologues ont également été observés dans les nuages moléculaires tels Orion IRc2^[10].

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