Prymnésine

Prymnésine

Structure de la prymnésine 1
Identification
No CAS 11025-94-8
PubChem 10534601 (prymnésine 2)
SMILES
CC1CC2C(CCC(O2)C3CC(C4C(O3)CC(C(O4)C5CC(C6C(O5)CC(C(O6)C7CCC8C(O7)C(C(C(O8)C9C(C(C(C(O9)CC(C(C(CC(C(C(C(C(C(CC#CC#C)Cl)O)O)O)O)O)O)OC2C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)Cl)O)O)OC1C1CCC2C(O1)C(CC1C(O2)CC2C(O1)CC1C(O2)CCC(O1)/C=C/C=C/CC(C/C=C/C=C/C#CCCC#C/C=C/Cl)N)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C96H136Cl3NO35/c1-3-4-15-23-47(98)75(109)79(113)80(114)76(110)49(102)35-50(103)88(135-96-85(119)78(112)74(43-101)132-96)51(104)38-70-77(111)81(115)82(116)94(131-70)95-84(118)83(117)93-62(130-95)31-30-61(129-93)90-54(107)39-72-87(133-90)48(99)34-71(126-72)91-55(108)40-73-92(134-91)53(106)36-64(125-73)57-26-27-58-63(121-57)33-44(2)86(127-58)59-28-29-60-89(128-59)52(105)37-65-67(123-60)42-68-69(124-65)41-66-56(122-68)25-24-46(120-66)22-18-14-17-21-45(100)20-16-12-10-8-6-5-7-9-11-13-19-32-97/h1,8,10,12,14,16-19,22,32,44-96,101-119H,7,9,20-21,23-31,33-43,100H2,2H3/b10-8+,16-12+,17-14+,22-18+,32-19+
Std. InChIKey :
WCHCDYFGLWOFCV-ZWIWOFKTSA-N
Propriétés chimiques
Formule C96H136Cl3NO35  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 970,452 ± 0,103 g/mol
C 58,52 %, H 6,96 %, Cl 5,4 %, N 0,71 %, O 28,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Une prymnésine est une phycotoxine produite par Prymnesium parvum, une microalgue responsable d'hécatombes de poissons. Ces composés sont formés de nombreux cycles fusionnés terminés par un système conjugué de doubles liaisons et triples liaisons, des ions chlorure, de l'azote comme hétéroatome, et des résidus osidiques comprenant du L-xylose[2].

La prymésine 1 et la prymésine 2, les deux formes connues de prymnésine, diffèrent par leur glycosylation.

Chimie

Une étude publiée en 2024 met en lumière deux gènes (nommés PKZILLA 1 et 2) de l'espèce de microalgue Prymnesium parvum, qui codent pour permettre la production de deux enzymes, dites PKS, d'une masse moléculaire respective de 4,7 MDa et 3,2 MDa, qui elles même permettent la formation de l'enzyme nommée PKZILLA. C'est cette dernière qui permet la formation de la prymésine[3],[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Schonna R. Manning et John W. La Claire II, « Prymnesins: Toxic Metabolites of the Golden Alga, Prymnesium parvum Carter (Haptophyta) », Marine Drugs, vol. 8, no 3,‎ , p. 678-704 (PMID 20411121, PMCID 2857367, DOI 10.3390/md8030678, lire en ligne)
  3. ↑ (en) TIMOTHY R. FALLON, VIKRAM V. SHENDE, IGOR H. WIERZBICKI, AMANDA L. PENDLETON, NATHAN F. WATERVOOT, ROBERT P. AUBER, DAVID J. GONZALEZ, JENNIFER H. WISECAVER et BRADLEY S. MOORE, « Giant polyketide synthase enzymes in the biosynthesis of giant marine polyether toxins », sur science.org, Science, Vol 385, Issue 6709, pp. 671-678, Science, (DOI 10.1126/science.ado3290, consulté le )
  4. ↑ Cubris Chloé, « Une algue marine utilise une enzyme géante pour synthétiser une toxine tueuse de poissons », sur sciencesetavenir.fr, Sciences & Avenir, (consulté le )
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