Thirame
Thirame | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate | ||
Synonymes | disulfure de tétraméthylthiurame | ||
No CAS | 137-26-8 | ||
No ECHA | 100.004.806 | ||
No CE | 205-286-2 | ||
Code ATC | P03AA05 | ||
PubChem | 5455 | ||
SMILES | CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12N2S4/c1-7(2)5(9)11-12-6(10)8(3)4/h1-4H3 | ||
Apparence | cristaux incolores[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H12N2S4 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 240,433 ± 0,026 g/mol C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 155 à 156 °C[1] | ||
T° ébullition | 129 °C à 2,6 kPa[1] | ||
Solubilité | 16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)[3] | ||
Masse volumique | 1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)[3] | ||
T° d'auto-inflammation | 270 °C[3] | ||
Point d’éclair | 89 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 1,73×10-5 mmHg à 25 °C[4] | ||
Thermochimie | |||
ΔfH0solide | 40,2 kJ·mol-1[5] | ||
Cp | 301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[5] | ||
PCI | −6 525,5 kJ·mol-1[5] | ||
Précautions | |||
SGH[7] | |||
![]() ![]() ![]() Attention H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |||
Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[6] | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 1,25 g·kg-1 (souris, oral) 1 109 mg·kg-1(souris, s.c.) 70 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] | ||
LogP | 1,82[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le thirame est un disulfure de thiurame de formule chimique (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2. C'est un fongicide de contact à large spectre qui agit en bloquant la reproduction des champignons.
Le thirame était utilisé sur : céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher) et agrumes.
Parfois il était utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins et les corbeaux.[réf. nécessaire]
Toxicologie
Il a une toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. il est toxique par inhalation, irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.[réf. souhaitée]
Il a une action résiduelle de courte durée dans l'environnement (faible rémanence).
La dégradation du thirame dans les sols est rapide mais conduit à la formation de plusieurs métabolites, dont l’acide N,N diméthyle carbamasulfonic (DMCS)[8].
Pour les abeilles, les études indiquent une faible toxicité orale et de contact. En revanche, des études en laboratoire indiquent une sensibilité importante concernant les coccinelles et les chrysopes[9].
Les autorités ont mis en évidence l'existence d'un risque aigu élevé pour les consommateurs et les travailleurs lié à l'application de thirame par pulvérisation foliaire. Elles ont aussi mis en évidence l'existence d'un risque élevé pour :
- les oiseaux et les mammifères découlant de toutes les utilisations représentatives évaluées (y compris le traitement des semences);
- les organismes aquatiques résultant de leur exposition au métabolite DMCS[10].
Règlementation
À la suite de l'entrée en vigueur du règlement d’exécution (UE) 2018/1500 de la Commission européenne du concernant le non-renouvellement de l’approbation du thirame, les États membres ont procédé au retrait des autorisations de mise sur le marché et des permis de commerce parallèle de produits phytopharmaceutiques à base de thirame[10].
Les autorisations sont retirées au .
La fin de vente et de distribution est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin de vente et de distribution est fixée au 31/07/2019 pour les traitements de semences.
La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/04/2019 pour les applications foliaires.
La fin d’utilisation des stocks de produits est fixée au 30/01/2020 pour le traitement des semences.
La fin d’utilisation des semences traitées est fixée au 30/01/2020.
L'interdiction de mise sur le marché et d'utilisation des semences traitées entre en vigueur à partir du .
La teneur maximale autorisée en résidus de thirame était de 0,1 mg·kg-1 dans les céréales[11]. Il est généralement recherché avec sa famille par les laboratoires : Dithiocarbamate (maneb, mancozeb...).
Références
- ↑ a b c d et e THIRAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c Entrée « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a et b (en) « Thirame », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
- ↑ a b et c (en) « Thiram », sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ Numéro index 006-005-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023, , p. 3 (lire en ligne)
- ↑ Pascale BRIAND, Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA), « Avis de l'Agence française de sécurité sanitaire des aliments relatif à une demande d’extension d’usage majeur pour la préparation ORDOVAL de la société TAMINCO NV », Afssa – dossier n° 2006-0755 – ORDOVAL, AMM n° 8500023, , p. 8 (lire en ligne)
- ↑ a et b Jean-Claude JUNCKER, Président de la Commission européenne, « Règlement d'xécution (UE) 2018/1500 de la commission du 9 octobre 2018 concernant le non-renouvellement de l'approbation de la substance active «thirame», et interdisant l'utilisation et la vente de semences traitées avec des produits phytopharmaceutiques contenant du thirame, conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant le règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission », Journal officiel de l'Union européenne, (lire en ligne)
- ↑ « Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales », Arrêté du 17 décembre 2007.
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