Trifluraline
Trifluraline | |
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Identification | |
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No CAS | 1582-09-8 |
No ECHA | 100.014.936 |
No CE | 216-428-8 |
SMILES | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+]([O-])=O)C(F)(F)F)[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3 |
Apparence | sans odeur. Cristaux orange[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H16F3N3O4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 335,279 ± 0,013 3 g/mol C 46,57 %, H 4,81 %, F 17 %, N 12,53 %, O 19,09 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 49 °C[1] |
T° ébullition | 96 à 97 °C à 2,4 mbar 140 °C à 4 mbar |
Solubilité | dans l'eau : nulle[1]. Soluble dans l'hexane, le toluène, l'acétone |
Masse volumique | 1,36 g·cm-3 à 22 °C |
Point d’éclair | 100 °C |
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,014 Pa[1] |
Précautions | |
SGH[4] | |
![]() ![]() Attention H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |
Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 3 197 mg·kg-1 souris oral 4 600 mg·kg-1 souris i.p. >5 000 mg·kg-1 rat peau |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La trifluraline est une substance active d'herbicide, de la famille chimique des dinitroanilines, couramment utilisée dans des préparations herbicides de pré-émergence.
Avec environ 14 millions de livres (6350 tonnes) utilisées aux États-Unis en 2001, c'est l'un des herbicides les plus utilisés[5]. La trifluraline est interdite dans l'Union européenne depuis le , principalement à cause de sa toxicité élevée pour les poissons et la faune aquatique en général[6].
La trifluraline est généralement appliquée au sol pour maîtriser diverses espèces de graminées et dicotylédones annuelles. Cette molécule inhibe le développement des racines en interrompant la mitose, et peut donc tuer les mauvaises herbes dès la germination[7],[8].
Références
- ↑ a b c et d TRIFLURALINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ↑ Numéro index 609-046-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ (en) « Pesticide Market Estimates », United States Environmental Protection Agency (consulté le ).
- ↑ (en) « European Union - Final Regulatory Action ».
- ↑ (en) Grover, R., J.D. Wolt, A.J. Cessna et H.B. Schiefer, « Environmental fate of trifluralin », Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 153, , p. 65-90 (résumé).
- ↑ (en) « European Union - Final Regulatory Action ».
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