Gvajakol
Gvajakol | |||
![]() | ![]() | ||
IUPAC-név | 2-metoxifenol | ||
Más nevek | pirokatechin-monometil-éter | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 90-05-1 | ||
PubChem | 460 | ||
ChemSpider | 447 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C7H8O2 | ||
Moláris tömeg | 124,13 g/mol | ||
Megjelenés | Színtelen vagy sárgás színű folyadék, illetve színtelen kristályok | ||
Sűrűség | 1,1287 g/cm³, (21 °C)[1] | ||
Olvadáspont | 28-32 °C[1] | ||
Forráspont | 205,05 °C[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | 10 g/l, 30 °C[1] | ||
Gőznyomás | 0,1 mbar[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
R mondatok | R22, R36/38[1] | ||
S mondatok | (S2), S26[1] | ||
Lobbanáspont | 82 °C[1] | ||
Öngyulladási hőmérséklet | 750 °C[1] | ||
LD50 | 520 mg/kg (patkány, orális)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | gvajakolszulfonát | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A gvajakol egy szerves vegyület, a pirokatechin metiléter-származéka. Színtelen vagy halványsága színű folyadék, illetve színtelen kristályok. Jellegzetes szagú vegyület, az íze csípős. Olvadáspontja alacsony. Vízben rosszul oldódik, alkohol, éter, kloroform, szén-diszulfid jobban oldja. A természetben megtalálható néhány trópusi fafajta gyantájában, illetve a bükkfakátrány fontos alkotórésze.
Kémiai tulajdonságai
Vas(III)-kloriddal smaragdzöld színreakciót ad.
Élettani hatása
Kisebb mennyiségben izgatja a kötőhártyát, fokozza a vizeletkiválasztást, illetve kiütéseket okozhat a bőrön. Nagyobb mennyiségben mérgező hatású.
Előfordulása
A természetben néhány trópusi növényfaj (például a Guajacum officinale és a Guajacum sanctum) gyantájában található meg. Ezeknek a gyantáknak a gvajakol a fő alkotórésze, 26% gvajakolt tartalmaznak. Innen kapta a nevét is, mely a Taino nyelvből(en) (a Bahama-szigeteken élt Arawakan indián népcsoporthoz tartozó törzs) került a spanyolba.[3]
Megtalálható sok fa kátrányában, különösen a bükkfakátrányra jellemző, aminek körülbelül 90%-át alkotja.
Előállítása
A gvajakolt a bükkfakátrányból vonják ki alkoholos kálium-hidroxid oldattal. Ekkor a gvajakol káliumvegyülete keletkezik, amit kikristályosítanak majd kénsavval elbontanak.
Szintetikusan pirokatechinből állítható elő metilezéssel. A metilezést általában dimetil-szulfáttal végzik. Mellette a pirokatechin dimetilszármazéka, veratrol is keletkezhet, különösen erélyesebb metilezéskor.
Felhasználása
A gvajakolt pirokatechin és vanillin előállítására használják. Emellett a gyógyászatban egyes tüdőbetegségek kezelésére és fertőtlenítésre szolgál.
Jegyzetek
- ↑ a b c d e f g h i j k A gvajakol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 22. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ A gvajakol (ChemIDplus) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 58. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet