Mesna

Nama sistematis (IUPAC)
Natrium 2-sulfaniletanasulfonat
Data klinis
AHFS/Drugs.com monograph
Kat. kehamilan B1(AU)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Oral, intravena
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 45–79% (oral)
Metabolisme Dioksidasi di sistem peredaran darah
Waktu paruh 0,36–8,3 jam
Ekskresi Ginjal
Pengenal
Nomor CAS 19767-45-4 N
Kode ATC R05CB05 V03AF01
PubChem CID 29769
ChemSpider 27663 YaY
UNII NR7O1405Q9 YaY
KEGG D01459 YaY
ChEMBL CHEMBL975 YaY
Data kimia
Rumus C2H5NaO3S2 

  • InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1 YaY
    Key:XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M YaY

Mesna adalah obat yang digunakan pada mereka yang mengonsumsi siklofosfamid atau ifosfamid untuk mengurangi risiko pendarahan dari kandung kemih. Obat ini digunakan melalui mulut atau disuntikkan ke pembuluh darah.[1]

Efek samping yang umum termasuk sakit kepala, muntah, kantuk, kehilangan nafsu makan, batuk, ruam, dan nyeri sendi. Efek samping yang serius termasuk reaksi alergi.[1] Penggunaan selama kehamilan tampaknya aman untuk bayi namun penggunaan ini belum diteliti dengan baik.[2] Mesna merupakan senyawa organosulfur.[3] Ia bekerja dengan mengubah produk pemecahan siklofosfamid dan ifosfamid yang ditemukan dalam urin sehingga menjadi kurang beracun.[1]

Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[4]

Penamaan

Nama obat ini merupakan akronim dari 2-merkaptoetana sulfonat natrium.

Kegunaan dalam medis

Bahan pembantu kemoterapi

Mesna digunakan sebagai terapi untuk mengurangi kejadian sistitis hemoragik dan hematuria ketika pasien menerima ifosfamid atau siklofosfamid untuk kemoterapi kanker. Kedua agen antikanker ini, secara in vivo, dapat diubah menjadi metabolit urotoksik, seperti akrolein.

Mesna membantu mendetoksifikasi metabolit ini melalui reaksi gugus sulfhidrilnya dengan senyawa yang mengandung gugus karbonil tak jenuh α,β seperti akrolein.[5] Reaksi ini dikenal sebagai "reaksi adisi Michael". Mesna juga meningkatkan ekskresi sisteina urin.

Lainnya

Di luar Amerika Utara, mesna juga digunakan sebagai agen mukolitik, bekerja dengan cara yang sama seperti asetilsistein.[6]

Pemberian

Ini diberikan secara intravena atau oral (melalui mulut).[7] Infus mesna IV akan diberikan dengan ifosfamid IV, sedangkan mesna oral akan diberikan dengan siklofosfamid oral. Dosis oral harus dua kali lipat dosis mesna intravena (IV) karena masalah bioavailabilitas. Persiapan oral memungkinkan pasien meninggalkan rumah sakit lebih cepat, dibandingkan harus tinggal empat hingga lima hari untuk semua infus mesna IV.

Mekanisme kerja

Mesna mengurangi toksisitas senyawa urotoksik yang mungkin terbentuk setelah pemberian kemoterapi. Mesna adalah senyawa yang larut dalam air dengan sifat antioksidan, dan diberikan bersamaan dengan agen kemoterapi siklofosfamid dan ifosfamid. Mesna terkonsentrasi di kandung kemih di mana akrolein terakumulasi setelah pemberian kemoterapi dan melalui penambahan reaksi adisi Michael, membentuk konjugat dengan akrolein dan metabolit urotoksik lainnya.[5] Reaksi konjugasi ini menonaktifkan senyawa urotoksik menjadi metabolit yang tidak berbahaya. Metabolitnya kemudian diekskresikan melalui urin.[8]

Referensi

  1. ^ a b c "Mesna". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 8 December 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  2. ^ "Mesna (Mesnex) Use During Pregnancy". www.drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 20 December 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  3. ^ Patwardhan B, Chaguturu R (2016). Innovative Approaches in Drug Discovery: Ethnopharmacology, Systems Biology and Holistic Targeting (dalam bahasa Inggris). Academic Press. hlm. 53. ISBN 9780128018224. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-12-21.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  4. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ a b Thurston DE (2007). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. hlm. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2016-05-19.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  6. ^ "Mistabron Ampoules". South African Electronic Package Inserts. August 1973. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-10-22. Diakses tanggal 2008-08-12.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  7. ^ Mace JR, Keohan ML, Bernardy H, Junge K, Niebch G, Romeis P, et al. (December 2003). "Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide". Clinical Cancer Research. 9 (16 Pt 1): 5829–5834. PMID 14676103. 
  8. ^ Shaw IC, Graham MI (June 1987). "Mesna--a short review". Cancer Treatment Reviews. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211. 

Pranala luar

  • BC Cancer Agency
  • NIH/MedlinePlus patient information