Acetilacetonato di vanadile
Acetilacetonato di vanadile | |
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Nome IUPAC | |
Vanadio(IV) bis-2,4-pentandionato | |
Abbreviazioni | |
VO(Acac)2 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H14O5V |
Massa molecolare (u) | 267.175 g/mol |
Aspetto | Solido blu-verde |
Numero CAS | 3153-26-2 |
Numero EINECS | 221-590-8 |
PubChem | 11821519 e 2724114 |
SMILES | CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O.[O].[V+2] |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,50 g/mL |
Temperatura di fusione | 258 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301+312 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 330 - 332+313 - 337+313 [1] |
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L’acetilacetonato di vanadile è un composto di formula VO(Acac)2 che a temperatura ambiente si presenta come un solido color turchese insolubile in acqua ma solubile in vari solventi organici.
Sintesi
L’acetilacetonato di vanadile può essere sintetizzato in vari modi:
Una sintesi prevede la reazione tra solfato di vanadile e acetilacetone, reazione che crea vanadile acetilacetonato e acido solforico, il quale viene poi neutralizzato tramite carbonato di sodio (o di potassio)[2]. Usando questo sale si permette la completa neutralizzazione dell’acido in quanto viene a formarsi un gas (anidride carbonica) e si sposta l’equilibrio verso i prodotti.
VOSO4 + 2 HAcac → VO(Acac)2 + H2SO4
Una seconda sintesi prevede una reazione redox acido-catalizzata tra anidride vanadica (un ossidante) e un alcool (per esempio etanolo). L’alcool viene ossidato ad aldeide e si forma lo ione vanadile (VO)2+ (il quale possiede già il caratteristico colore blu-verde) che viene fatto reagire con acetilacetone, neutralizzando infine la soluzione con carbonato di sodio[2].
V2O5 + 2 H2SO4 + C2H5OH → 2VOSO4 + 3 H2O + CH3CHO
VOSO4 + 2 HAcac + Na2CO3 → VO(Acac)2 + Na2SO4 + H2O + CO2
In questa seconda reazione oltre all’ossidazione dell’alcool può avvenire un’ossidazione dell’acetilacetone ad anidride acetica. Vi sono poi altre preparazioni che prevedono in ogni caso l’uso di sali di vanadio(V) e la reazione diretta con acetilacetone, con un inevitabile allungamento dei tempi di reazione[2][3].
Struttura e proprietà
L’acetilacetonato di vanadile ha una geometria piramidale a base quadrata ed è un composto paramagnetico. Esso è inoltre un debole acido di Lewis e forma addotti di geometria pseudoottaedrica con ammine poco ingombrate.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1c/Vanadyl-acetylacetonate-from-xtal-3D-balls.png/220px-Vanadyl-acetylacetonate-from-xtal-3D-balls.png)
Applicazioni
Questo composto viene utilizzato in catalisi organica per l’epossidazione di alcoli allilici tramite ter-butil-idroperossido (THBP, un iniziatore radicalico). La specie THBP-VO(Acac)2 attacca esclusivamente l’alchene in posizione allilica, lasciando intatti eventuali altri doppi legami, cosa che non avviene con altri epossidizzanti come l’acido meta-cloroperossibenzoico.
Questo composto presenta inoltre proprietà mimetiche rispetto all’insulina in quanto può stimolare la fosforilazione della proteina-chinasi-B e della GSK-3.
Note
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V · D · M | |||||||
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Vanadio(0) | V(CO)6 | ||||||
Vanadio(II) | VBr2 · VCl2 · VO · VS | ||||||
Vanadio(III) | VBr3 · VCl3 · VF3 · VI3 · VN · V2O3 · V2(SO4)3 · V2S3 | ||||||
Vanadio(IV) | VC · VO2 · VS2 · VCl4 · VF4
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Vanadio(V) | V2O5 · VOCl3 · VOF3 · VF5 · V2S5
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![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Gnome-applications-science.svg/25px-Gnome-applications-science.svg.png)