DIOP : Sintesi, Applicazioni, Tossicità / Indicazioni di sicurezza, Note Wikipedia, l'enciclopedia libera

DIOP

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DIOP

Nome IUPAC
O-Isopropilidene-2,3-diidrossi-1,4-bis(difenilfosfino)butano
Abbreviazioni
DIOP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₃₁H₃₂O₂P₂
Massa molecolare (u)	498,54
Aspetto	polvere bianca
Numero CAS	53531-20-7 (–); 37002-48-5 (+)
PubChem	350240
SMILES	`CC1(C)OC(CP(c2ccccc2)c2ccccc2)C(CP(c2ccccc2)c2ccccc2)O1`
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	88–90 °C (361–363 K)^[1]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 ^[1]
Consigli P	261 - 305+351+338 ^[1]
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DIOP è l'abbreviazione comunemente usata per il composto organofosforico O-Isopropilidene-2,3-diidrossi-1,4-bis(difenilfosfino) butano, appartenente alla classe delle fosfine. In particolare il DIOP è stata la prima difosfina chirale ad essere stata sintetizzata e impiegata nel campo della catalisi asimmetrica.^[2] In condizioni normali è un solido bianco solubile in solventi organici.

Sintesi

DIOP è stato preparato per la prima volta da Henri B. Kagan nel 1971.^[3] Viene sintetizzato dall'acetonide dell'acido L(+)-tartarico, che viene ridotto prima di addizionare i sostituenti PPh₂.

Applicazioni

Come legante, DIOP è un chelante che si lega a metalli formando un anello a sette membri.^[4]^[5] I suoi complessi sono stati utilizzati per ridurre composti prochirali come olefine, chetoni e immine.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Diop è disponibile in commercio. Il composto è irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.

Bibliografia

(EN) F. Agbossou, J. Carpentier e A. Mortreux, Asymmetric Hydroformylation, in Chem. Rev., vol. 95, n. 7, 1995, pp. 2485-2806, DOI:10.1021/cr00039a008.
(EN) T. P. Dang e H. B. Kagan, The asymmetric synthesis of hydratropic acid and amino-acids by homogeneous catalytic hydrogenation, in Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, vol. 10, 1971, p. 481, DOI:10.1039/C29710000481.
(EN) H. Kagan e T.-P. Dang, Asymmetric catalytic reduction with transition metal complexes. I. Catalytic system of rhodium(I) with (-)-2,3-0-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane, a new chiral diphosphine, in J. Am. Chem. Soc., vol. 94, n. 18, 1972, pp. 6429-6433, DOI:10.1021/ja00773a028.
(EN) G. Shang, W. Li e X. Zhang, 7. Transition Metal-Catalyzed Homogeneous Asymmetric Hydrogenation, in I. Ojima (a cura di), Catalytic Asymmetric Synthesis, 3ª ed., New York, John Wiley & Sons., 2010, pp. 343-436, DOI:10.1002/9780470584248.ch7.
Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del (−)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane, su sigmaaldrich.com, 2016.