Falloidina
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Falloidina | |
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Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C35H48N8O11S |
Massa molecolare (u) | 788.89 |
Numero CAS | 17466-45-4 |
Numero EINECS | 241-484-5 |
PubChem | 4752 |
SMILES | CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 2 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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pericolo | |
Frasi H | 300 - 310 - 330 |
Consigli P | 260 - 264 - 280 - 284 - 301+310 - 302+350 [1] |
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La falloidina è una micotossina del gruppo delle fallotossine e presente in alcune specie di funghi velenosi appartenenti al genere Amanita, in particolare nell'Amanita phalloides.
Tossicologia
La falloidina è un "ciclo-peptide" che provoca una sindrome gastrointestinale e danni epatici causando il blocco della sintesi proteica attraverso l'inibizione della trascrizione del DNA negli epatociti.
Dal punto di vista della struttura molecolare, la falloidina è abbastanza simile all'amanitina, un altro ciclo-peptide presente in alcune specie fungine fra cui la già citata Amanita phalloides.
A livello del citoscheletro cellulare polimerizza e stabilizza i microfilamenti di actina, impedendo in questo modo i movimenti citoplasmatici.
Antidoti
In letteratura è previsto l'utilizzo di N-acetilcisteina ("Fluimucil" o "Hidonac", quest'ultimo più maneggevole dal punto di vista terapeutico perché confezionato in flaconi di maggior contenuto).
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.01.2011
Bibliografia
- Barden, J. A., Miki, M., Hambly, B. D. and C. G. Dosremedios (1987) Localization of the phalloidin and nucleotide-binding sites on actin. Eur. J. Biochem. 162 (3): 583-588.
- Capani, F., Deerinck, T. J., Ellisman, M. H., Bushong, E., Bobik, M. and M. E. Martone (2001) Phalloidin–Eosin Followed by Photo-oxidation: A Novel Method for Localizing F-Actin at the Light and Electron Microscopic Levels. J Histochem Cytochem. 49(11): 1351-1362.
- J. A. Cooper (1987) Effects of Cytochalasin and Phalloidin on Actin. J. Cell Biol. 105 (4): 1473-1478.
- Wehland, J., Osborn, M., and K. Weber (1977) Phalloidin-induced actin polymerization in the cytoplasm of cultured cells interferes with cell locomotion and growth. Proc. Natl. Acad. Sci. 74(12): 5613–5617.
Voci correlate
- Fallotossine
- Micotossine
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