Trietanolammina
Trietanolammina | |
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Nome IUPAC | |
2,2’,2’’-nitrilotri(etan-1-olo) | |
Nomi alternativi | |
Trietilolamina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H15NO3 |
Massa molecolare (u) | 149,2 |
Aspetto | liquido viscoso incolore |
Numero CAS | 102-71-6 |
Numero EINECS | 203-049-8 |
PubChem | 7618 |
DrugBank | DBDB13747 |
SMILES | C(CO)N(CCO)CCO |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,126 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 7,7[1] |
Solubilità in acqua | miscibile |
Temperatura di fusione | 20.5 °C (293,65 K) |
Temperatura di ebollizione | 208 °C (2000 Pa) |
Tensione di vapore (Pa) a K | 1 Pa (293,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[2] |
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La trietanolammina (spesso abbreviata in TEOA per distinguerla dalla TEA, la trietilammina) è un composto organico contenente una funzionalità amminica terziaria e tre ossidriliche. Come le altre ammine, la trietanolammina agisce come base debole a causa della doppietto libero dell'atomo di azoto.
Essa si presenta come un liquido incolore, viscoso e igroscopico, estremamente solubile in acqua o alcool.[3]
Produzione
La trietanolammina è prodotta dalla reazione in fase liquida tra ossido di etilene ed ammoniaca catalizzata da zeoliti (tipicamente ZSM-5 modificata).
L'ammoniaca è presente in eccesso e il rapporto ammoniaca/ossido di etilene è legato al prodotto finale: più grande è tale rapporto più si ottengono prodotti poco sostituiti (monoetanolammina e dietanolammina), le quali possono comunque reagire ulteriormente a formare trietanolammina.[3]
Quando l'ammoniaca è presente in leggero eccesso allora il prodotto maggioritario è la trietanolammina, in quanto le ammine sostituite tendono ad essere più suscettibili a reazioni di alchilazione
Altro processo prevede l'utilizzo di piperazina e ossido di etilene.
Applicazioni
La trietanolammina è utilizzata come equilibratore del pH nell'idrolisi del carbopol o in preparazioni cosmetiche in virtù della sua non tossicità[4].
La trietanolammina è inoltre utilizzata come additivo (0,1 %) nella lavorazione del clinker per la produzione di cemento, in quanto agisce da antiagglomerante.
Nell'industria chimica viene adoperata con le altre due etanolammine per l'assorbimento di sostanze acide quali H2S e CO2 da petrolio, gas naturale e derivati.
È altresì usato come intermedio o come inibitore di corrosione.[3]
Note
- ^ (EN) M. R. Simond, Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K, in Journal of Solution Chemistry, vol. 41, 2012, p. 130, DOI:10.1007/s10953-011-9790-3.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2019
- ^ a b c (EN) Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder e Günther Ruider, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2001, DOI:10.1002/14356007.a10_001, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 10 aprile 2020.
- ^ (EN) Ethanolamines, su ChemicalSafetyFacts.org, 18 febbraio 2019. URL consultato il 10 aprile 2020.
Voci correlate
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