アンドロスタンジオン

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アンドロスタンジオン

(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione

別称
Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
識別情報
CAS登録番号 846-46-8
PubChem 222865
ChemSpider 193520
UNII 2KR72RNR8Z
DrugBank DB01561
ChEBI
  • CHEBI:15994
ChEMBL CHEMBL1230438
  • C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
    Key: RAJWOBJTTGJROA-WZNAKSSCSA-N
特性
化学式 C19H28O2
モル質量 288.42 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンドロスタンジオン（Androstanedione）または5α-アンドロスタンジオン（5α-Androstanedione）または5α-アンドロスタン-3,17-ジオン（5α-Androstane-3,17-dione）としても知られる）は、天然のアンドロスタン（5α-アンドロスタン）ステロイドであり、テストステロン、ジヒドロテストステロン（DHT）、デヒドロエピアンドロステロン（DHEA）、アンドロステンジオン等のアンドロゲンの内因性代謝物である[1]。エチオコランジオンのC5エピマー（5β-アンドロスタンジオン）に相当する[1]。アンドロスタンジオンは、5α-還元酵素によってアンドロステンジオンから、また、17β-ヒドロキシステロイドヒドロゲナーゼによってDHTから生成される[2][3]。若干のアンドロゲン活性がある[4]。

参考資料

  1. ^ a b http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000899
  2. ^ Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 994–. ISBN 978-0-7817-1750-2. https://books.google.com/books?id=FVfzRvaucq8C&pg=PA994 
  3. ^ Eric S. Orwoll; John P. Bilezikian; Dirk Vanderschueren (30 November 2009). Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. pp. 296–. ISBN 978-0-08-092346-8. https://books.google.com/books?id=nfWNYFdOsCsC&pg=PA296 
  4. ^ Charles D. Kochakian (6 December 2012). Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. pp. 171–. ISBN 978-3-642-66353-6. https://books.google.com/books?id=3-LrCAAAQBAJ&pg=PA171 

外部リンク

  • Androstanedione (HMDB0000899) - Human Metabolome Database
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