プロトピン

プロトピン[1]

7-Methyl-6,8,9,16-tetrahydrobis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5′,6′-g]azecin-15(7H)-one

識別情報
CAS登録番号 130-86-9 チェック
PubChem 4970Ｂ
ChemSpider 4799 ×
EC番号 204-999-6
KEGG C05189 ×
ChEBI
  • CHEBI:16415 ×
ChEMBL CHEMBL486179 ×
  • c15cc3OCOc3cc5CCN(C)Cc2c(CC1=O)ccc4c2OCO4
  • InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 ×
    Key: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N ×
  • InChI=1/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
    Key: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW
特性
化学式 C20H19NO5
モル質量 353.369 g/mol
外観 白色結晶
密度 1.399 g/cm3
融点

208 °C, 481 K, 406 °F

水への溶解度 ほぼ不溶
クロロホルムへの溶解度 1:15
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロトピン（英: protopine）は、ベンジルイソキノリン系のアルカロイドであり、ケシ[2]、キケマン属の塊茎[3]、またカラクサケマン、ケナシチャンパギク、クサノオウ、タケニグサ等の他のケシ科の植物[4]に見られる。ヒスタミンH1受容体及び血小板凝集を阻害し、鎮痛剤として作用することが知られている[5][6]。ケシ科の有毒植物の乳汁に含有している有毒成分としても知られている。

関連項目

出典

[脚注の使い方]
  1. ^ The Merck Index (9 ed.). New Jersey: Merck & Co. (1976). p. 1023 
  2. ^ The Free Dictionary: Protopine
  3. ^ Jiang, B; Cao, K; Wang, R (2004). “Inhibitory effect of protopine on K(ATP) channel subunits expressed in HEK-293 cells.”. European Journal of Pharmacology 506 (2): 93–100. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.004. PMID 15588728. 
  4. ^ Vrba, J.; Vrublova, E.; Modriansky, M.; Ulrichova, J. (2011). “Protopine and allocryptopine increase mRNA levels of cytochromes P450 1A in human hepatocytes and HepG2 cells independently of AhR”. Toxicology Letters 203 (2): 135–141. doi:10.1016/j.toxlet.2011.03.015. PMID 21419197. 
  5. ^ Saeed, SA; Gilani, AH; Majoo, RU; Shah, BH (1997). “Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine.”. Pharmacological research : the official journal of the Italian Pharmacological Society 36 (1): 1–7. doi:10.1006/phrs.1997.0195. PMID 9368908. 
  6. ^ Protopine - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）
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