ラブダン

ラブダン

(4aR,5S,6S,8aS)- 1,1,4a,6-tetramethyl-5- [(3R)-3-methylpentyl]decalin

識別情報
CAS登録番号 561-90-0
PubChem 9548711
ChemSpider 7827634 チェック
ChEBI
  • CHEBI:36505 チェック
ChEMBL CHEMBL1087749 チェック
  • C2CC([C@@H]1CC[C@@H]([C@@H]([C@@]1(C)C2)CC[C@H](C)CC)C)(C)C
  • InChI=1S/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1 チェック
    Key: LEWJAHURGICVRE-AISVETHESA-N チェック
  • InChI=1/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1
    Key: LEWJAHURGICVRE-AISVETHEBV
特性
化学式 C20H38
モル質量 278.516
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラブダン (Labdane) は、天然の二環ジテルペンである。"ラブダン"または"ラブダンジテルペン"と総称される幅広い天然化合物の骨格を構成する。

ラブダンは、ハンニチバナ科から抽出される樹脂であるラブダナムから最初に得られたため、このように命名された[1][2]。

抗細菌、抗菌、抗原虫、抗炎症等、ラブダンには様々な生理活性が確認されている[3]。

例

  • フォルスコリン
  • ステモデン
  • イソクプレシン酸 - モントレーイトスギの堕胎薬の成分[4]

出典

  1. ^ Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. (1956). “The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents”. Journal of the Chemical Society: 4259-62. 
  2. ^ Cocker, J. D.; Halsall, T. G. (1956). “The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid”. Journal of the Chemical Society: 4262-71. 
  3. ^ Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F, Atta-Ur-Rahman (Editor), ISBN 978-0-08-044001-9
  4. ^ Isocupressic acid, an abortifacient component of Cupressus macrocarpa. K. Parton, D. Gardner and N.B. Williamson, New Zealand Veterinary Journal, 1996, Volume 44, Issue 3, doi:10.1080/00480169.1996.35946

関連項目