Vanilin
| |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama lain Vanilin (vanillin)[1] Metil vanilin (methyl vanillin)[1] Aldehid vanilik (vanillic aldehyde)[2] | |||
Pengecam | |||
No. Pendaftaran CAS |
| ||
Imej model 3D Jmol |
| ||
3DMet |
| ||
Rujukan Beilstein | 472792 | ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
ECHA InfoCard | 100.004.060 | ||
Nombor EC |
| ||
Rujukan Gmelin | 3596 | ||
IUPHAR/BPS |
| ||
KEGG |
| ||
MeSH | vanilin | ||
PubChem CID |
| ||
Nombor RTECS |
| ||
UNII |
| ||
CompTox Dashboard (EPA) |
| ||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Sifat | |||
Formula kimia | C8H8O3 | ||
Jisim molar | 152.15 g·mol−1 | ||
Rupa bentuk | Hablur putih | ||
Bau | Vanila, wangi, balsamik, harum | ||
Ketumpatan | 1.056 g sm−3 | ||
Takat lebur | [convert: unknown unit] | ||
Takat didih | 285 °C (545 °F; 558 K) | ||
10 g dm−3 | |||
log P | 1.208 | ||
Tekanan wap | >1 Pa | ||
Keasidan (pKa) | 7.781 | ||
Kebesan (pKb) | 6.216 | ||
Struktur | |||
Struktur kristal | Monoklinik | ||
Termokimia | |||
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298) | −3.828 MJ mol−1 | ||
Bahaya | |||
MSDS | hazard.com | ||
Piktogram GHS | ![]() | ||
Perkataan isyarat GHS | Warning | ||
Penyata bahaya GHS | H302, H317, H319 | ||
Penyata pencegahan GHS | P280, P305+351+338 | ||
NFPA 704 (berlian api) | ![]() 1 1 0 | ||
Takat kilat | 147 °C (297 °F; 420 K) | ||
Sebatian berkaitan | |||
Sebatian berkaitan | Anisaldehid Aposinin Eugenol Fenol Alkohol vanilil | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Rujukan kotak info | |||
Vanilin ialah sejenis aldehid fenol, yakni suatu sebatian organik dengan formula molekul C8H8O3. Kelompok berfungsinya termasuk aldehid, hidroksil, and eter. Bahan kimia ini merupakan komponen utama kacang vanila. Vanilin sintetik kini lebih banyak digunakan berbanding ekstrak vanilin semulajadi sebagai agen perasa dalam makanan, minuman dan ubatan.
Sejarah
Vanilin pertama kalinya diasingkan secara tulen pada tahun 1858 oleh seorang saintis Perancis bernama Nicolas-Theodore Gobley; beliau memperolehinya dengan menyejat ekstrak vanila sehingga kering dan kemudiannya menghablurkan semula pepejal yang tersisa daripada air panas.[3] Pada 1874, dua orang saintis Jerman iaitu Ferdinand Tiemann dan Wilhelm Haarmann menyimpulkan struktur kimianya dan pada masa yang sama menemui kaedah mensintesis vanillin daripada koniferin, sejenis glukosida isoeugenol yang ditemui dalam kulit kayu tusam.[4] Tiemann dan Haarmann menubuhkan sebuah syarikat bernama Haarmann & Reimer (kini milik syarikat Symrise) seterusnya memulakan pembuatan vanilin secara industri yang pertama menggunakan proses mereka di Holzminden, Jerman. Nama Reimer pada syarikat tersebut merujuk kepada Karl Reimer yang berjaya mensintesiskan vanilin (2) daripada guaiakol (1) pada tahun 1876.[5]
![Sintesis vanillin kaedah Reimer](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b0/Synthesis_vanillin_3.svg/300px-Synthesis_vanillin_3.svg.png)
Vanilin sintetik menjadi lebih mudah pada 1930s dengan penghasilan bahan ini daripada sisa lignin hasil proses pempulpaan sulfit (sulfite pulping process) menyediakan pulpa kayu untuk pembuatan kertas. Pada tahun 1981, sebuah kilang pulpa dan kertas di Thorold, Ontario, Kanada membekalkan 60% vanilin sintetik untuk pasaran dunia.[6] Perkembangan terbaru dalam industri pulp kayu kemudiannya menjadikan sisa-sisa ini tidak digemari untuk dikitar semula untuk tujuan ini. Meskipun ada juga penghasilan vanilin menggunakan bahan mentah ini yang masih diteruskan, kebanyakan pengilangan komersil kini disintesiskan daripada suatu proses dua-langkah dengan sebatian petrokimia guaiakol dan asid glioksilik sebagai bahan mentah.ref [7]Kamlet, Jonas; Mathieson, Olin (1953). Manufacture of vanillin and its homologues U.S. Patent 2,640,083 (PDF). Pejabat Paten Amerika Syarikat. Unknown parameter |last-author-amp=
ignored (bantuan)</ref>
Di mana ia dijumpai
Sumber utama bahan kimia ini adalah lenggai biji vanila (Vanilla planifolia). Ia juga dijumpai pada Leptotes bicolor, sejenis spesies orkid yang tumbuh asal di Paraguay dan selatan Brazil,[8] serta pokok pain merah Cina (Pinus tabuliformis).
Rasa dan aroma pelbagai jenis makanan seperti minyak zaitun,[9] mentega,[10] serta buah-buah raspberi[11] dan laici[12] turut berpunca daripada vanilin yang terkandung dalam kepekatan yang sedikit.
Pemanasan atau rawatan haba juga menyebabkan tindak balas kimia yang menghasilkan vanilin lalu memberikan rasa dan aroma pada kopi,[13][14] sirap mapel[15] dan produk bijirin penuh seperti tortila jagung[16] dan oatmeal.[17]
Kegunaan
Vanilin banyak digunakan isebagai bahan perisa, biasanya dalam makanan manis. 75% pasaran vanilin sebagai bahan perisa terdiri daripada pembuatan coklat dan aiskrim perisa vanila, selebihnya pula digunakan dalam pembuatan konfeksi dan makanan bakar.
Vanilin juga digunakan dalam industri pewangi, dalam minyak wangi, dan dalam proses menyembunyikan bau atau rasa yang tidak menyenangkan pada ubat-ubatan, dedak penternakan serta bahan pencuci.[18][19]
Pengilangan
Vanilin telah digunakan sebagai bahan kimia perantara dalam penghasilan ubatan, alat kosmetik dan bahan kimia halus yang lain.[20] Lebih daripada setengah penghasilan vanilin dunia digunakan untuk sintesis bahan kimia lain pada tahun 1970.[6]
Nota
- ^ a b Vanillin
- ^ CID 1183 daripada PubChem
- ^ Gobley 1858
- ^ Tiemann 1874
- ^ Reimer 1876
- ^ a b Hocking 1997
- ^ [[#
- esposito1997|Esposito 1997]]>
- ^ "Leptotes bicolor". Flora Library. Dicapai pada 2011-08-21.
- ^ Brenes 1999
- ^ Adahchour 1999
- ^ Roberts 1996
- ^ Ong 1998
- ^ Semmelroch, P.; Laskawy, G.; Blank, I.; Grosch, W. (1995). "Determination of potent odourants in roasted coffee by stable isotope dilution assays". Flavour and Fragrance Journal. 10: 1–7. doi:10.1002/ffj.2730100102.
- ^ Blank 1992
- ^ Kermasha 1995
- ^ Buttery 1995
- ^ Guth 1993
- ^ Ralat petik: Tag
<ref>
tidak sah; tiada teks disediakan bagi rujukan yang bernama#esposito1997|Esposito 1997
- ^ "Global Vanillin Market Research Report - Industry Analysis, Size, Share, Growth, Trends and Forecast 2015-2022". PRNewsire. 14 September 2016. Dicapai pada 18 Februari 2017.
- ^ Sinha, A. K.; Sharma, U. K.; Sharma, N (2008). "A comprehensive review on vanilla flavor: Extraction, isolation and quantification of vanillin and others constituents". International Journal of Food Sciences and Nutrition. 59 (4): 299–326. doi:10.1080/09687630701539350. PMID 17886091.
Rujukan
- Brenes, Manuel; Aranzazu García; Pedro García; José J. Rios; Antonio Garrido (1999). "Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (9): 3535–3540. doi:10.1021/jf990009o. PMID 10552681.
- Buttery, Ron G.; Louisa C. Ling (1995). "Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (7): 1878–1882. doi:10.1021/jf00055a023.
- Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. m/s. 812–825.
- Gobley, N.-T. (1858). "Recherches sur le principe odorant de la vanille". Journal de Pharmacie et de Chimie (dalam bahasa Perancis). 34: 401–405.
- Guth, Helmut; Werner Grosch (1995). "Odorants of extrusion products of oat meal: Changes during storage". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 196 (1): 22–28. doi:10.1007/BF01192979.
- Hocking, Martin B. (September 1997). "Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor" (PDF). Journal of Chemical Education. 74 (9): 1055–1059. doi:10.1021/ed074p1055. Dicapai pada 2006-09-09.
- Ong, Peter K. C.; Terry E. Acree (1998). "Gas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46 (6): 2282–2286. doi:10.1021/jf9801318.
- Reimer, Karl Ludwig (1876). "Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 9 (1): 423–424. doi:10.1002/cber.187600901134.
- Roberts, Deborah D.; Terry E. Acree (1996). "Effects of Heating and Cream Addition on Fresh Raspberry Aroma Using a Retronasal Aroma Simulator and Gas Chromatography Olfactometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (12): 3919–3925. doi:10.1021/jf950701t.
- Rouhi, A. Maureen (2003). "Fine Chemicals Firms Enable Flavor And Fragrance Industry". Chemical and Engineering News. 81 (28): 54.
- Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. 24. New York: John Wiley & Sons. m/s. 812–825.
- Walton, Nicholas J.; Melinda J. Mayer; Arjan Narbad (July 2003). "Vanillin". Phytochemistry. 63 (5): 505–515. doi:10.1016/S0031-9422(03)00149-3.