6-benzyladenine

6-benzyladenine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 6-benzyladenine
Algemeen
Molecuulformule	C12H11N5
IUPAC-naam	N6-benzyladenine
Andere namen	N-(fenylmethyl)-1H-purin-6-amine; benzyl(purin-6-yl)amine; 6-benzylaminopurine
Molmassa	225,26 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CNC2=NC=NC3=C2NC=N3
InChI	1S/C12H11N5/c1-2-4-9(5-3-1)6-13-11-10-12(15-7-14-10)17-8-16-11/h1-5,7-8H,6H2,(H2,13,14,15,16,17)
CAS-nummer	1214-39-7
EG-nummer	214-927-5
PubChem	62389
Wikidata	Q419946
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	ca. 230 °C
Kookpunt	(ontleedt) > 245 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,066 g/L
Goed oplosbaar in	methanol, aceton
log(Pow)	(bij 20°C) 2,16
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

6-Benzyladenine of 6-benzylaminopurine is een synthetische plantengroeiregulator. De chemische structuur ervan lijkt op die van de natuurlijke cytokinines. Het wordt gebruikt om de opbrengst en kwaliteit van voedingsgewassen te verhogen. De stof werd voor het eerst bereid en onderzocht in het laboratorium van de Zweedse plantenfysioloog Folke Skoog aan de Universiteit van Wisconsin-Madison.^[1] De stof werd bereid door de reactie van 6-methylmercaptopurine met benzylamine.

Een typische toepassing van 6-benzyladenine is bij de teelt van appel om de opbrengst en kwaliteit van de oogst te verhogen: het zorgt voor vruchtdunning en leidt tot grotere, zwaardere vruchten. Op jonge maïsplanten wordt het verspoten om de productie van maïszaden te stimuleren. MaxCel, een handelsmerk van Valent BioSciences Corp. (Verenigde Staten), is een product met 6-benzyladenine als werkzame stof.

De Europese Commissie heeft 6-benzyladenine opgenomen in de lijst van werkzame stoffen in toepassing van Richtlijn 91/414/EEG betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen.^[2] De toelating ging in op 1 juni 2011. Eerder was de stof niet in die lijst opgenomen, maar later werd een nieuwe aanvraag met bijkomende gegevens ingediend.^[3]

• (en) Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine, European Food Safety Authority (EFSA) Journal, 8 (10), p. 1716 (2010)
• (nl) hoe gebruik je 6-benzyladenine als plantengroei middel.