Acetyljodide
Acetyljodide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van acetyljodide | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C2H3IO | |||
IUPAC-naam | ethanoyljodide | |||
Molmassa | 169,94909 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)I | |||
InChI | 1S/C2H3IO/c1-2(3)4/h1H3 | |||
CAS-nummer | 507-02-8 | |||
PubChem | 10483 | |||
Wikidata | Q421152 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225 - H290 - H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P233-P234-P241 - P242 - P243-P260-P264 - P280-P304+P340 - P301+P330+P331-P305+P351+P338-P303+P361+P353-P363 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Kookpunt | 108 °C | |||
Thermodynamische eigenschappen | ||||
ΔfH | −163,18 kJ/mol | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Acetyljodide (IUPAC-naam: ethanoyljodide) is een organische verbinding met als brutoformule C2H3IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.
Synthese
Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.
Reactiviteit
Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:[1]
Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:[1]
Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.[1]
Zie ook
Externe link
- (en) Hazardous Substance Fact Sheet van acetyljodide
- ↑ a b c (en) M.G. Voronkov, L.I. Belousova, A.A. Trukhina, N.N. Vlasova (2003) - Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids, Russian Journal of Organic Chemistry, 39 (12), p. 1702