Aconietzuur
Aconietzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van cis-aconietzuur | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van trans-aconietzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C6H6O6 | |||
IUPAC-naam | 1-propeen-1,2,3-tricarbonzuur | |||
Molmassa | 174,108 g/mol | |||
SMILES | O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O | |||
InChI | 1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) | |||
CAS-nummer | 499-12-7 | |||
EG-nummer | 207-877-0 | |||
PubChem | 309 | |||
Wikidata | Q288782 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Aconietzuur is een driewaardig onverzadigd organisch zuur met als brutoformule C6H6O6. Ze komt voor als cis- en trans-isomeer. De zouten en esters ervan worden aconitaten genoemd. Aconietzuur is een kleurloze kristallijne vaste stof. Het cis-isomeer ontleedt bij verwarming rond 135°C, het trans-isomeer bij 194-195°C.
Synthese
Aconietzuur kan bereid worden door dehydratie van citroenzuur met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.[1]
Voorkomen in de natuur
Cis-aconietzuur komt voor in de citroenzuurcyclus als tussenproduct bij de omzetting van citroenzuur naar iso-citroenzuur, een stap die gekatalyseerd wordt door het enzym aconitase.
Aconietzuur komt voor in het sap van sommige planten, waaronder zoete sorghum, suikerriet en suikerbieten. Het kan ook uit de melasse afgescheiden worden die bij de suikerproductie ontstaat.[2][3]
- ↑ William F. Bruce, "Aconitic acid", Org. Synth. 1937, 17, 1.. Gearchiveerd op 4 november 2021.
- ↑ U.S. Patent 2359537, "Process for the extraction of aconitic acid from plant juices" van 3 oktober 1944 aan Joseph A. Ambler et al., U.S. Dept. Agriculture. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ U.S. Patent 2481557, "Separation of aconitic acid from molasses" van 13 september 1949 aan Joseph A. Ambler en Earl J. Roberts, U.S. Dept. Agriculture. Gearchiveerd op 18 juni 2016.