Bisfenol AP

Bisfenol AP
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bisfenol AP
Structuurformule van bisfenol AP
Algemeen
Molecuulformule C 20 H 18 O 2 {\displaystyle {\ce {C20H18O2}}}
IUPAC-naam 4-[1-(4-hydroxyfenyl)-1-fenylethyl]fenol
Andere namen BPAP, 4,4'-(1-fenylethylideen)bisfenol
Molmassa 290,36 g/mol
SMILES
CC(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChI
1S/C20H18O2/c1-20(15-5-3-2-4-6-15,16-7-11-18(21)12-8-16)17-9-13-19(22)14-10-17/h2-14,21-22H,1H3
CAS-nummer 1571-75-1
PubChem 608116
Wikidata Q15726110
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 188-191 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 4,349
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bisfenol AP (afgekort tot BPAP) is een organische verbinding met als brutoformule C20H18O2. Bisfenol AP heeft een anti-oestrogene werking en kan leiden tot verstoring van de homeostase van bloedsuiker.[1]

Synthese

Bisfenol AP kan bereid worden door reactie van fenol met acetofenon, onder invloed van een zure katalysator. De reactie zelf verloopt middels een elektrofiele aromatische substitutie.

Toepassingen

Bisfenol AP wordt gebruikt bij de productie van polycarbonaten en diverse kunststoffen, waaronder harsen.

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Xuan Xiao, Junyu Li, Tong Yu, Lei Zhou, Xiaolin Fan, Han Xiao, Yue Wang, Lei Yang, Junhui Lv, Xiaojing Jia, Zhaobin Zhang - Bisphenol AP is anti-estrogenic and may cause adverse effects at low doses relevant to human exposure Environ. Pollut., 2018, 242, pp. 1625-1632