Diapocynine

Diapocynine
Structuurformule en molecuulmodel
Diapocynine
Algemeen
Molecuulformule C 18 H 18 O 6 {\displaystyle {\ce {C18H18O6}}}
IUPAC-naam 1,1′-(6,6′-Dihydroxy-5,5′-dimethoxy[1,1′-bifenyl]-3,3′-diyl)di(ethan-1-on)
Andere namen Diapocynin, 4′,4′′′-Dihydroxy-5′,5′′′-dimethoxy-3′,3′′′-biacetophenone
Molmassa [1]330,3319 g/mol
SMILES
CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC)O)C2=C(C(=CC(=C2)C(=O)C)OC)O
CAS-nummer 29799-22-2
PubChem 9927489
Wikidata Q21099669
Beschrijving Bruine vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H400 - H410
P-zinnen P273 - P391- P501
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diapocynine is een dimeer van apocynine.

Synthese

De laboratoriumsynthese van diapocynine gaat uit van apocynine met ijzer(II)sulfaat als katalysator en natriumpersulfaat als actief reagens.[2] Net als voor apocynine is ook voor diapocynin enig positief, dus verlagend, effect aangetoond tegen oxidatieve stress en daarmee ene verlaging van de concentratie reactieve zuurstofcomponenten.[3][4]

2 C 9 H 10 O 3   +   Na 2 S 2 O 8   → FeSO 4   C 18 H 18 O 6   +   2 NaHSO 4 {\displaystyle {\ce {2C9H10O3\ +\ Na2S2O8\ ->[{} \atop {\ce {FeSO4}}]\ C18H18O6\ +\ 2NaHSO4}}}

DiapocyninSynthesis

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Diapocynin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
  1. ↑ Molaire massa berekend op basis van « Atomic weights of the elements 2007 » [archive], www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Luchtefeld, Ron (2008). Synthesis of diapocynin. Journal of Chemical Education 85 (3). DOI: 10.1021/ed085p411.
  3. ↑ Dranka, B. P., Gifford, A., Ghosh, A., Zielonka, J., Joseph, J. (2013). Diapocynin prevents early Parkinson's disease symptoms in the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2 R1441G) transgenic mouse. Neuroscience Letters 549: 57–62. PMID 23721786. PMC 3729885. DOI: 10.1016/j.neulet.2013.05.034.
  4. ↑ Ismail, Hesham M., Scapozza, Leonardo, Ruegg, Urs T., Dorchies, Olivier M. (17 October 2014). Diapocynin, a Dimer of the NADPH Oxidase Inhibitor Apocynin, Reduces ROS Production and Prevents Force Loss in Eccentrically Contracting Dystrophic Muscle. PLOS ONE 9 (10): e110708. PMID 25329652. PMC 4201587. DOI: 10.1371/journal.pone.0110708.