Dibroomazijnzuur

Dibroomazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibroomazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C2H2Br2O2}}}$
IUPAC-naam	Dibroomazijnzuur
Andere namen	2,2-Dibroomazijnzuur[1]
Molmassa	217,84 g/mol
CAS-nummer	631-64-1
PubChem	12433
Wikidata	Q18533477
Beschrijving	beige vaste stof[2]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[2]
H-zinnen	H302 - H312 - H332 - H314
P-zinnen	P260 - P280 - P301+P330+P331 - P303+P361+P353 - P304+P340+P312 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	211-165-5
LD50 (ratten)	[2] 1737 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast[2]
Kleur	beige
Dichtheid	(25 °C)[2] 2,382 g/cm³
Smeltpunt	[2] 32–38 °C
Kookpunt	(16 mmHg)[2] 128–130 °C
Goed oplosbaar in	Water, ethanol en di-ethylether[3]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dibroomazijnzuur is een chemische verbinding uit de groep halogeencarbonzuren.

Dibroomazijnzuur kan door bromeren van broomazijnzuur verkregen worden door middel van een 2:1 mengsel van bromide en bromaat in zuur milieu.^[3] De reactie verloopt in twee stappen. Eerst wordt in situ broom vrijgemaakt:

${\displaystyle {\ce {5Br^{-}\ +\ BrO3^{-}\ +\ 6H^{+}\ \longrightarrow \ 3Br2\ +\ 3H2O}}}$

Het vrijgekomen broom reageert dan met het broomazijnzuur:

${\displaystyle {\ce {Br2\ +\ CH2BrCOOH\ \longrightarrow \ CHBr2COOH\ +\ HBr}}}$

Dibroomazijnzuur is zeer goed oplosbaar in water, ethanol en di-ethylether.^[3]

Van dibroomazijnzuur zijn geen technische of praktische toepassingen bekend. In laboratoria wordt het voor chemisch onderzoek gebruikt.^[3]

Dibroomazijnzuur is een gehalogeneerd bijproduct van desinfectieprocessen. Vastgesteld is dat dibroomazijnzuur apoptische veranderingen en de vorming van hydroxylradicalen veroorzaakt in menselijk perifere monocyten. Bij muizen en ratten die via hun drinkwater blootgesteld werden aan verschillende concentraties dibroomazijnzuur bleek de stof carcinogeen te zijn en aanleiding te geven tot meerdere soorten tumoren (leukemie, mesothelioom, leverkanker).^[4]