Mandipropamid

Mandipropamid
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mandipropamid
Algemeen
Molecuulformule C23H22ClNO4
IUPAC-naam (RS)-2-(4-chloorfenyl)-

N-[3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy) fenethyl]-2-(prop-2-ynyloxy)aceetamide

Molmassa 411,9 g/mol
SMILES
Clc1ccc(cc1)C(OCC#C)C(=O) NCCc1ccc(c(c1)OC)OCC#C
CAS-nummer 374726-62-2
Wikidata Q2057167
Beschrijving Lichtbeige poeder
LD50 (ratten) (oraal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbeige
Dichtheid 1,24 g/cm³
Smeltpunt 96,4-97,3 °C
Oplosbaarheid in water 0,0042 g/L
Goed oplosbaar in aceton, dichloormethaan, ethylacetaat
log(Pow) 3,3
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,03 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mandipropamid is een fungicide dat in 2005 werd geïntroduceerd door Syngenta, met als merknamen Revus en Pergado. Het behoort tot de klasse van carbonzuuramiden.[1] Het kan gebruikt worden op vele groenten- en fruitteelten, waaronder aardappelen, tomaten, slasoorten en druiven. De stof is werkzaam tegen schimmels als aardappelziekte (Phytophtora) en valse meeldauw. Ze verhindert de kieming van de sporen en werkt ook preventief. Revus is vooral bedoeld voor gebruik tegen de aardappelziekte; Pergado voor de druiventeelt.

Regelgeving

In Europa diende Syngenta in december 2005 een aanvraag in om mandipropamid op te nemen in de lijst van toegelaten werkzame stoffen (bijlage I bij de Richtlijn 91/414). In afwachting van het resultaat van het onderzoek mochten lidstaten van de Europese Unie de stof voorlopig erkennen tot niet later dan 29 juli 2011.[2] Onder meer in België is Revus erkend voor gebruik op slasoorten, rucola en aardappelen.[3]

Mandipropamid werd in januari 2008 in de Verenigde Staten geregistreerd door de Environmental Protection Agency.[4]

Toxicologie en veiligheid

Mandipropamid is weinig tot zeer weinig toxisch langs orale en dermale weg en via inhalatie. De stof bleek bij dierproeven ook niet kankerverwekkend. Ze is matig tot weinig toxisch voor vogels, bijen en waterdieren.

Zie ook

  • Mandipropamid Fact Sheet (EPA)
  • FOOTPRINT-gegevens voor mandipropamid
Bronnen, noten en/of referenties
  1. Internationale Octrooiaanvraag WO/2001/087822, "Novel phenyl-propargylether derivatives", gepubliceerd op 22 november 2001[dode link]
  2. Beschikking 2009/579/EG van de Commissie van 29 juli 2009. Publicatieblad L198 van 30 juli 2009
  3. Fytoweb.be (geraadpleegd op 10 september 2009)
  4. Mandipropamid Chemical Documents (EPA)