Sesamol
Sesamol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van sesamol | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H6O3 | |||
IUPAC-naam | 3,4-(methyleendioxy)fenol | |||
Molmassa | 138,12074 g/mol | |||
SMILES | C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)O | |||
InChI | 1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2 | |||
CAS-nummer | 533-31-3 | |||
EG-nummer | 208-561-5 | |||
PubChem | 68289 | |||
Wikidata | Q418080 | |||
Beschrijving | Witte kristallijne vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 65 °C | |||
Goed oplosbaar in | oliën | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Sesamol is een van fenol afgeleide organische verbinding, die een bestanddeel vormt van sesamolie. Het is een witte, kristallijne vaste stof met de typische geur van fenol.
Synthese
Naast de productie uit sesamolie wordt sesamol ook synthetisch bereid, uitgaande van heliotropine. Eerst wordt heliotropine met perazijnzuur via een Baeyer-Villiger-reactie omgezet tot de ester sesamylformiaat. De ester wordt dan gesplitst door basische hydrolyse (toevoeging van natronloog) of alcoholyse (toevoeging van een alcohol), waarbij sesamol bekomen wordt.[1]
Toepassingen
Sesamol is een antioxidant dat eetbare oliën en vetten tegen bederf beschermt. Het is een alternatief voor synthetische antioxidanten zoals BHT of BHA. Het wordt ook in cosmetische huidverzorgingsproducten gebruikt om het lichaam te beschermen tegen vrije radicalen.
Sesamol is ook een bouwsteen voor andere verbindingen waaronder het geneesmiddel paroxetine.[2] Sommige ethers van sesamol, zoals sesamex, zijn een synergist voor pyrethrinen en gelijkaardige insecticiden.[3]
Externe link
- (en) Chemicalland21.com: 3,4-methylenedioxyphenol
- ↑ U.S. Patent 6384247, "Method of producing sesamol formic acid ester and sesamol" van 7 mei 2002 aan Daicel Chemical Industries
- ↑ U.S. Patent 6583287, "Process for the production of paroxetine" van 24 juni 2003 aan Recordati S.A.
- ↑ U.S. Patent 2764517, "3,4-Methylenedioxyphenyl ethers as synergists for pyrethrins" van 25 september 1956 aan Morton Beroza